6-methyl-5-(p-tolyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 1423121-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-5-(p-tolyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-methyl-5-p-tolylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole；6-methyl-5-p-tolylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-Methyl-5-(P-tolyl)thiazolo[3,2-B][1,2,4]triazole；6-methyl-5-(4-methylphenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1423121-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: MDULDIFKVSSRFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 在 copper acetylacetonate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 6-methyl-5-(p-tolyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• First Palladium-Catalyzed Direct Regioselective C-5 (Het)Arylation of Mono- or Disubstituted Thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles
  作者：Mikaël Le Meur、Stéphane Bourg、Stéphane Massip、Mathieu Marchivie、Christian Jarry、Gérald Guillaumet、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201402193

  日期：2014.6

  polysubstituted thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles through C-5 (het)arylation. The direct C–H activation protocol giving access to di- and trisubstituted derivatives in excellent yields was optimized. The method is suitable for use with a wide range of (hetero)aryl bromides, and allows access to a collection of C-5,6 bis(het)aryl derivatives with full regioselectivity. The results are supported by a full description

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。
• Highly regioselective ruthenium-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl iodides and aryl bromides via C–H bond activation
  作者：Huiping Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.055

  日期：2014.4

  We have developed a convenient ruthenium-catalyzed direct arylation for highly regioselective synthesis of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives via C–H bond activation. This transformation has provided a new synthetic route to a variety of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles and afforded desired products in good yields.

  我们已经开发了一种方便的钌催化直接芳基化反应，用于通过CH键激活来高度区域选择性合成噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三唑衍生物。这种转变为各种噻唑[3,2 - b ] -1,2,4-三唑提供了一条新的合成途径，并以高收率提供了所需的产物。