3-tosylbenzonitrile | 539021-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosylbenzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；3-(4-methylphenyl)sulfonylbenzonitrile
• CAS: 539021-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: UVMIWASWZZSDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  447.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-tosylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的亚磺酸钠和卤代芳烃偶联轻松合成砜

  摘要：

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801390

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones and Aryl Vinyl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vinyl Halides or Triflates with Sulfinic Acid Salts
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1021/jo0493469

  日期：2004.8.1

  and electron-poor aryl iodides best results were obtained by using Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, and nBu4NCl, in toluene at 80 °C. Two general procedures were employed with aryl bromides and triflates: sodium p-toluenesulfinate, Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, 120 °C, in toluene with nBu4NCl (procedure A: neutral, electron-rich, and slightly electron-poor aryl bromides or triflates) and without nBu4NCl

  亚磺酸盐与各种芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应以良好或优异的收率提供了不对称的二芳基砜和芳基乙烯基砜。该反应受n的存在的强烈影响发现Bu 4 NCl以及使用Xantphos（一种具有宽自然咬合角的刚性双齿配体）对于反应成功至关重要。使用中性，富电子和贫电子的芳基碘化物，通过使用Pd 2（dba）3，Xantphos，Cs 2 CO 3和n可获得最佳结果。Bu 4 NCl，在80°C的甲苯中。两个一般步骤采用具有芳基溴化物和三氟甲磺酸酯：钠p -toluenesulfinate，钯2（DBA）3，加入Xantphos，铯2 CO 3，120℃，在甲苯中ÑBu 4 NCl（程序A：中性，富电子和电子贫乏的芳基溴化物或三氟甲磺酸酯），无nBu 4 NCl（程序B：贫电子芳基溴化物或三氟甲磺酸酯）。使用乙烯基三氟甲磺酸酯在60°C时可获得最佳结果，而忽略了nBu 4 NCl。
• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfones from Aryl Bromides/Triflates and Arenesulfinates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-37117

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling of arenesulfinate salts and aryl bromides or triflates provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical diaryl sulfones. The reaction was found to be strongly influenced by the presence of n-Bu4NCl. The ammonium salt tends to favor the formation of sulfones with neutral, electron-rich and slightly electron-poor aryl bromides or trif­lates and to hamper

  芳烃亚磺酸盐和芳基溴化物或三氟甲磺酸盐的钯催化偶联为不对称二芳基砜提供了一种简单且极其有效的途径。发现反应受到 n-Bu4NCl 存在的强烈影响。铵盐倾向于与中性、富电子和轻微缺电子的芳基溴化物或三氟甲磺酸盐形成砜，并阻碍与缺电子芳基溴化物或三氟甲磺酸盐的反应。
• Organic photoredox catalysis enabled cross-coupling of arenediazonium and sulfinate salts: synthesis of (un)symmetrical diaryl/alkyl aryl sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c9ob00864k

  日期：——

  We disclose herein the first transition-metal- and external oxidant/reductant-free visible-light-mediated synthesis of (un)symmetrical diaryl/alkyl aryl sulfones from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium sulfinates using eosin Y as an organic photoredox catalyst. The utilization of visible light as an inexpensive and ecosustainable energy source, operational simplicity, ambient temperature

  我们在此公开了使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，由四氟硼酸芳族重氮鎓和亚磺酸钠从（无）对称二芳基/烷基芳基砜的第一过渡金属和外部无氧化剂/还原剂的可见光介导的合成。利用可见光作为廉价且生态可持续的能源，操作简便，环境温度和乙腈水溶液中的清洁反应是已开发方案的主要特征。所需的砜也可以通过一锅，两步法直接从苯胺和亚磺酸盐合成，产率高到极好。
• Rapid and highly chemoselective biomimetic oxidation of organosulfur compounds with tetrabutylammonium peroxymonosulfate in the presence of manganese meso-tetraphenylporphyrin and imidazole
  作者：Nasser Iranpoor、Daryoush Mohajer、Abdol-Reza Rezaeifard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.082

  日期：2004.5

  A novel and efficient method is described for the immediate oxidation of different organosulfur compounds using tetra-butylammonium peroxymonosulfate in the presence of manganese meso-tetraphenylporphyrin and imidazole. The method is highly chemoselective and the yields are excellent. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.