Methyl 2-(4-oxido-6-oxo-2,3-dihydropyrazin-4-ium-1-yl)acetate | 930122-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(4-oxido-6-oxo-2,3-dihydropyrazin-4-ium-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-oxido-6-oxo-2,3-dihydropyrazin-4-ium-1-yl)acetate
• CAS: 930122-16-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: JLQAYTMWVWIXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(4-oxido-6-oxo-2,3-dihydropyrazin-4-ium-1-yl)acetate 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Substituents on the 2-Oxo-piperazine Skeleton by [3+2] Cycloaddition and Subsequent Transformation

  摘要：

  3,4-取代的2-氧代哌嗪5-9通过[3+2]环加成从亚硝酮1和各种烯烃获得。随后对双环加合物的官能化涉及还原性N-O键裂解。讨论了一种通向固定化1,3-氨基醇库的途径，其中包括从N-取代马来酰亚胺衍生的加合物的3,4-取代的2-氧代哌嗪骨架。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0410
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 2-(4-oxido-6-oxo-2,3-dihydropyrazin-4-ium-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Substituents on the 2-Oxo-piperazine Skeleton by [3+2] Cycloaddition and Subsequent Transformation

  摘要：

  3,4-取代的2-氧代哌嗪5-9通过[3+2]环加成从亚硝酮1和各种烯烃获得。随后对双环加合物的官能化涉及还原性N-O键裂解。讨论了一种通向固定化1,3-氨基醇库的途径，其中包括从N-取代马来酰亚胺衍生的加合物的3,4-取代的2-氧代哌嗪骨架。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0410

文献信息

• Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with cyclooctynes for labeling human cancer cells
  作者：Craig S. McKay、Jessie A. Blake、Jenny Cheng、Dana C. Danielson、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c1cc13808a

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with cyclooctynes proceed with rate constants up to 3.38 +/- 0.31 M(-1) s(-1) in CD(3)CN, or 59 times faster than the analogous reaction of azides. This highly specific modular labeling strategy can be applied for direct labeling of proteins and for live cell imaging of cancer cells.

  应变促进的环硝酮与环辛炔的环加成反应在CD（3）CN中的速率常数高达3.38 +/- 0.31 M（-1）s（-1），比叠氮化物的类似反应快59倍。这种高度特异性的模块化标记策略可用于蛋白质的直接标记和癌细胞的活细胞成像。
• Introduction of Substituents on the 2-Oxo-piperazine Skeleton by [3+2] Cycloaddition and Subsequent Transformation
  作者：Frank Wierschem、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1515/znb-2006-0410

  日期：2006.4.1

  The 3,4-substituted 2-oxo-piperazines 5 - 9 are obtained by [3+2] cycloaddition from nitrone 1 and a variety of alkenes. Subsequent functionalization of the bicyclic adducts involves reductive N-O bond cleavage. A route towards libraries of immobilized 1,3-aminoalcohols with a 3,4-substituted 2-oxo-piperazine scaffold is briefly discussed for adducts derived from N-substituted maleic imides

  3,4-取代的2-氧代哌嗪5-9通过[3+2]环加成从亚硝酮1和各种烯烃获得。随后对双环加合物的官能化涉及还原性N-O键裂解。讨论了一种通向固定化1,3-氨基醇库的途径，其中包括从N-取代马来酰亚胺衍生的加合物的3,4-取代的2-氧代哌嗪骨架。