N-(phenyl(tosyl)methyl)benzamide | 14674-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl(tosyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]benzamide
• CAS: 14674-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: DEFXZRYMUWZJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl(tosyl)methyl)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜直接氧化无金属合成亚胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下用间氯过氧苯甲酸氧化 α-酰氨基芳基砜很容易以令人满意的产率提供相应的酰亚胺。整个过程可能涉及 N-酰基胺离子中间体的形成，它通过过氧酸阴离子的攻击产生最终的亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000634
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到N-(phenyl(tosyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  强大的异质手性磷酸可实现数十克规模的光学活性 N,S-缩酮的生产

  摘要：

  不对称有机催化被IUPAC评为2019年化学界“十大新兴技术”之一。它使化学过程变得更加可持续的潜力是有前景的，但仍然存在需要解决的挑战。开发新的、可靠的对映选择性工艺来大规模重现间歇反应需要化学和技术解决方案的结合。在这份手稿中，我们将坚固的固定手性磷酸与新的填充床反应器设计相结合。这种组合允许在连续流动过程中将硫醇与亚胺的对映选择性加成规模从几毫克扩大到数十克规模，而不会导致催化剂的物理或化学降解。

  DOI：

  10.1039/d4gc00019f

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.
• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Diastereoselective One-Pot Synthesis of Oxazolines Using Sulfur Ylides and Acyl Imines
  作者：Md Shafaat Al Mehedi、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00883

  日期：2019.6.7

  This work describes an extended version of the Corey–Chaykovsky reaction to access oxazolines using sulfur ylides and stable precursors of acyl imines. The reaction proceeds through a mixture of aziridines and oxazolines, which provides the trans-oxazolines following in situ Heine-type aziridine ring expansion upon treatment with BF3·OEt2. Following the same one-pot procedure, amidine imides react

  这项工作描述了Corey-Chaykovsky反应的扩展版本，该反应使用硫代叶立德和稳定的酰基亚胺前体来获得恶唑啉。反应通过氮丙啶和恶唑啉的混合物进行，该混合物在用BF 3 ·OEt 2处理后原位Heine型氮丙啶环膨胀后提供反式恶唑啉。按照相同的一锅法，am酰亚胺与硫酰化物反应生成咪唑啉。
• A convenient one-pot approach to Paclitaxel (Taxol) side chain via 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and N -benzoylbenzyl imines
  作者：Jiajun Sheng、Huan Chang、Yu Qian、Mingliang Ma、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.054

  日期：2018.5

  An efficient cascade approach to α-hydroxy-β-amino acid derivatives is reported, which goes through a 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides and N-benzoylbenzyl imines and followed by hydrolysis under acidic conditions. This is the first example of using N-benzoylbenzyl imine as dipolarophile for 1,3-dipolar cycloaddition with carbonyl ylide, which provides a direct and convenient access for

  报道了一种有效的级联方法，用于α-羟基-β-氨基酸衍生物，其通过羰基化合物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成，然后在酸性条件下水解。这是使用N-苯甲酰基苄基亚胺作为双极性亲和剂与羰基内酯进行1，3-偶极环加成反应的第一个实例，这为紫杉醇侧链及其衍生物的一锅法合成提供了直接便捷的途径。
• One‐Pot Synthesis of Enantioenriched β‐Amino Secondary Amides via an Enantioselective [4+2] Cycloaddition Reaction of Vinyl Azides with <i>N</i> ‐Acyl Imines Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Taishi Nakanishi、Jun Kikuchi、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202002049

  日期：2020.7.2

  catalytic enantioselective synthesis of β‐amino secondary amides was achieved using vinyl azides as the enamine‐type nucleophile and chiral N‐Tf phosphoramide as the chiral Brønsted acid catalyst through a five‐step sequential transformation in one pot. The established sequential transformation involves an enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of vinyl azides with N‐acyl imines as the key stereo‐determining

  通过在一个罐中进行五步顺序转化，将乙烯基叠氮化物用作烯胺型亲核试剂，将手性N- Tf磷酰胺用作手性布朗斯台德酸催化剂，实现了β-氨基仲酰胺的催化对映选择性合成。建立的顺序转化涉及叠氮化物与N-酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应，这是关键的立体确定步骤，可通过手性N来有效地加速‐Tf磷酰胺催化剂在大多数情况下都具有高度对映选择性。通过环加成产物的开环和随后涉及施密特型1,2-芳基迁移的骨架重排以及随后的腈离子的再环化，也进一步引发了亚氨基重氮离子中间体的生成。在同一罐中对循环产物进行最终的酸水解，通过在仲酰胺的α位形成C-C键，产生了对映体富集的β-氨基酰胺。