2-tosylcycloheptanone | 1138239-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylcycloheptanone
• 英文别名: 2-tosylcycloheptan-1-one；2-p-toluenesulfonylcycloheptanone；2-(4-Methylphenyl)sulfonylcycloheptan-1-one；2-(4-methylphenyl)sulfonylcycloheptan-1-one
• CAS: 1138239-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: NFRXDZWSMVJASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  459.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylcycloheptanone 在 甲醇 、 10 % sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到环庚醇
  参考文献：
  名称：

  钠汞齐介导的α-官能化β-酮砜的去磺酰基还原

  摘要：

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.043
• 作为产物：
  描述：

  cyclohept-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 9-芴酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-tosylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甲苯磺酸酯对β-酮砜的光诱导重排

  摘要：

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。

  DOI：

  10.1039/c7gc01467h

文献信息

• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• Ring expansion reaction of α-sulfonyl cyclic ketones via insertion of arynes into C–C: a facile and mild access to medium- and large-sized benzannulated carbocycles
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、Jian Xue、Sha Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Insertion of arynes into C–C of α-sulfonyl ketones was investigated, which lead to the ring expansion reactions when α-sulfonyl cyclic ketones were used. By ring expansions and desulfonylations, medium- and large-sized benzannulated cyclic ketones were obtained in moderate yields.

  研究了将芳烃插入α-磺酰基酮的CC中，这导致使用α-磺酰基环状酮时发生环扩环反应。通过扩环和去磺酰化，以中等收率获得了中型和大型苯环化的环状酮。
• 一种β-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN109761862A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种β‑羰基砜类化合物的合成方法，是以亚磺酸盐和含α位活泼氢的羰基化合物为原料，于溶剂中，在碱、碘化钠、纳米胶束及1,2‑二溴乙烷的氧化作用下，在60~80℃条件下反应10~12小时，分离纯化，得到β‑羰基砜类化合物。本发明合成工艺简单，操作方便，反应条件温和，成本低，产率高，不使用过渡金属催化，绿色安全。
• Synthesis of Substituted Benzenes via Bi(OTf)₃-Mediated Intramolecular Carbonyl Allylation of α-Prenyl or α-Geranyl β-Arylketosulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Yi-Ju Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01461

  日期：2015.6.19

  Intramolecular carbonyl allylation of alpha-prenyl or alpha-geranyl beta-arylketosulfones 5 in the presence of molecule sieves (MS) affords substituted benzenes 6-7 in moderate to good yields. The facile transformation proceeds by a synthetic sequence starting with the alpha-prenylation or alpha-geranylation of 1 and the Bi(OTf)(3)-mediated annulation of 5 followed by a sequential desulfonative aromatization or then an intramolecular FriedelCrafts alkylation. A plausible mechanism has been studied and proposed.
• Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of α-functionalized β-ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsuan Huang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.043

  日期：2016.9

  Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of β-ketosulfones in MeOH at rt affords alcohols in good yields via radical desulfonylation of β-ketosulfones and sequential Bouveault-Blanc reduction of the resulting ketones.

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。