N-benzoyl-O-phenylcarbamoyl-hydroxylamine | 2963-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O-phenylcarbamoyl-hydroxylamine
• 英文别名: O-(Phenylcarbamoyl)-benzohydroxamsaeure；N-(Phenylcarbamoyloxy)benzamide；benzamido N-phenylcarbamate
• CAS: 2963-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NSDGYCCYSJGXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-phenylcarbamoyl-hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Heck反应条件下的丢失重排

  摘要：

  AbstractThe classical Lossen rearrangement converts activated hydroxamic acids to isocyanates that form numerous products upon their reaction with nucleophiles. We report a simple and highly efficient method of using Heck reaction conditions to initiate Lossen rearrangements of hydroxamic acids. In addition, Lossen rearrangements occur in the presence of palladium(II) acetate or triethylamine, components of the Heck reaction, alone. A potential mechanism is provided to explain this reactivity and these results show that Heck reactions and Lossen rearrangements occur under the same conditions and may provide new methods for facile initiation of Lossen rearrangements.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400170
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-benzoyl-O-phenylcarbamoyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Ureas from Lossen Rearrangements of Hydroxamic Acids Induced byp-Toluenesulfonyl Chloride or 2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide in the Presence of Amines: A Correction

  摘要：

  氢氧肟酸在 p-甲基苯磺酰氯或 2-氯-1-甲基吡啶碘化物存在下与胺反应，产生的化合物结构与已报道的不同。这些反应性卤化物首先将氢氧肟酸转化为 Lossen 型中间体，这些中间体在碱性介质中自发重排为异氰酸酯，进一步反应。在没有初级或次级胺的介质中，中间体异氰酸酯对起始氢氧肟酸发生酰化，形成 O-氨基氢氧肟酸。然而，当反应混合物中含有初级或次级胺时，胺对中间体异氰酸酯的加成产生了尿素。此外，研究发现，胺使 O-氨基氢氧肟酸发生易于进行的 Lossen 降解反应，生成尿素。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27154

文献信息

• Acceleration of the Hydrolysis of Organic Fluorophosphates and Fluorophosphonates with Hydroxamic Acids
  作者：B. E. Hackley、R. Plapinger、M. Stolberg、T. Wagner-Jauregg

  DOI：10.1021/ja01618a072

  日期：1955.7
• Marquis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 143, p. 1164
  作者：Marquis

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Rearrangement of Hydroxamic Acids Using Sulfonyl Chlorides
  作者：Charles D. Hurd、Ludwig Bauer

  DOI：10.1021/ja01639a056

  日期：1954.5
• Grigat,E.; Puetter,R., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1359 - 1364
  作者：Grigat,E.、Puetter,R.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of O-Phenylcarbamyl Benzohydroxamate Through the Lossen Rearrangement
  作者：Marvin A. Stolberg、Robert C. Tweit、George M. Steinberg、Theodor Wagner-Jauregg

  DOI：10.1021/ja01608a074

  日期：1955.2.1