(Z)-1-methyl-4-(styrylsulfonyl)benzene | 16212-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-4-(styrylsulfonyl)benzene
• 英文别名: (E)-PhCH=CHSO2(4-Me-C6H4)；1-methyl-4-(cis-2-phenyl-ethenesulfonyl)-benzene；cis-styryl-p-tolyl sulfone；cis-Styryl-p-tolyl-sulfon；p-Tolyl-cis-styryl-sulfon；(Z)-1-Methyl-4-(2-phenylethenyl)sulphonylbenzene；1-methyl-4-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 16212-08-1；20605-47-4；54897-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: PIALZYNUNCIZLT-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-4-(styrylsulfonyl)benzene 在 2,2'-bis(2-oxazoline) 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以9%的产率得到1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]磺酰基-苯
  参考文献：
  名称：

  在空气中使用亚硫酸钠进行铜催化的炔烃氧化氢磺酰化反应

  摘要：

  铜催化的炔烃氢磺酰化反应可以在空气中使用亚磺酸钠进行。该程序以良好的收率提供顺式选择性 (E)-烯基砜。然后，可以使用末端和内部炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290934
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以75%的产率得到(Z)-1-methyl-4-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Silva Correa, Carlos M. M. da; Fleming, Maria Daniela C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。
• Asymmetric induction in the Michael reaction by means of chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona and ephedra alkaloids
  作者：Stefano Colonna、Alberto Re、Hans Wynberg

  DOI：10.1039/p19810000547

  日期：——

  Asymmetric induction in the Michael reaction has been achieved using alkaloidonium salts in a two-phase system with optical yields of up to 36 and 26% in the addition to αβ-unsaturated ketones of thiols and nitroalkanes respectively. The presence of a hydroxy-group β to the 'onium function is essential to achieve substantial asymmetric syntheses.

  在生物碱的两相体系中，除了分别添加硫醇和硝基烷烃的αβ-不饱和酮外，在两相系统中使用生物碱盐的光学收率分别高达36％和26％，从而实现了迈克尔反应中的不对称诱导。on官能团的羟基β的存在对于实现基本的不对称合成是必不可少的。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Terminal Alkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol203446t

  日期：2012.2.3

  Terminal alkynes react with aromatic sulfonyl chlorides in the presence of an iron(II) catalyst and a phosphine ligand to give (E)-β-chlorovinylsulfones with 100% regio- and stereoselectivity. Various functional groups, such as chloride, bromide, iodide, nitro, ketone, and aldehyde, are tolerated under the reaction conditions. Addition of tosyl chloride to a 1,6-enyne followed by radical 5-exo-trig

  末端炔烃在铁（II）催化剂和膦配体存在下与芳族磺酰氯反应，得到具有100％区域和立体选择性的（E）-β-氯乙烯基砜。在反应条件下可以耐受各种官能团，例如氯，溴，碘，硝基，酮和醛。甲苯磺酰氯的1,6-烯炔加成，随后通过自由基-5-外- trig的环化，得到环外alkenylsulfone。
• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• Air Induced Phosphoryl Radical Mediated Stereoselective Hydrosulfonylation of Alkynes <i>via</i> Halogen Atom Transfer: Ingress of <i>Z</i>-Vinyl Sulfones
  作者：Shashikant Tiwari、Manisha Kumari、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00539

  日期：2024.3.22

  phosphoryl radical is well-known to participate in addition reactions with alkenes/alkynes. Here, we report a novel reaction mode of the phosphoryl radical where it participates in halogen atom transfer (XAT) with electron deficient vinyl halides instead of a facile addition reaction. Nevertheless, in comparison with aryl and alkyl halides, the exploitation of vinyl halides into a carbon radical via XAT

  众所周知，磷酰基参与与烯烃/炔烃的加成反应。在这里，我们报告了磷酰基自由基的一种新反应模式，其中它参与与缺电子乙烯基卤化物的卤素原子转移（XAT），而不是简单的加成反应。然而，与芳基卤化物和烷基卤化物相比，通过XAT 将卤乙烯转化为碳自由基的情况相当罕见。该方案提供了在环境友好的条件下直接氢磺酰化许多内部和末端炔烃以获得各种Z-乙烯基砜的机会。在露天产生磷酰基、以水为溶剂、优异的官能团相容性和优异的化学选择性是本方法的吸引人的特征。