(Z)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 56480-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: Z-2-iodo-2-phenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)ethene；2-Iodo-2-phenylvinyl P-tolyl sulfone；1-[(Z)-2-iodo-2-phenylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 56480-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂S
• 分子量: 384.238
• InChiKey: SLHLHCRKKIAGCZ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 8-羟基喹啉 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Z-halosulfonylation of terminal alkynes using sulfonohydrazides and CuX (X = Cl, Br, I)

  摘要：

  末端炔烃的非传统Z-选择性卤磺酰基化反应已经在室温下通过使用CuX（X = Cl，Br，I）/磺酰肼实现，为合成多样卤代乙烯磺酮提供了一种实用且新颖的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ra13737g
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。
• Hydrogen bonding network assisted regio- and stereo- controlled hydrohalogenations of sulfonyl alkynes
  作者：Bocheng Chen、Xiaowen Xia、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.051

  日期：2018.10

  We have developed an efficient synthesis of β-halo Z-sulfonyl alkenes via hydrohalogenations of readily available sulfonyl alkynes. The high hydrogen bonding acidity of linear acetic acid network or aggregate may play a vital role in activation of sulfonyl alkyne substrates. Our condition offers high stereoselectivity, good chemical yields, and high functional group tolerance.

  我们已经通过容易获得的磺酰基炔烃的氢卤化作用开发了一种β-卤代Z-磺酰基烯烃的有效合成方法。线性乙酸网络或聚集体的高氢键酸度可能在磺酰基炔烃底物的活化中起重要作用。我们的条件提供了较高的立体选择性，良好的化学收率和较高的官能团耐受性。
• LIU, LILIAN, KAO;LUO, FEN-TAIR;SHIA, SEE-YING, J. CHIN. CHEM. SOC., 1982, 29, N 1, 21-27
  作者：LIU, LILIAN, KAO、LUO, FEN-TAIR、SHIA, SEE-YING

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Z-halosulfonylation of terminal alkynes using sulfonohydrazides and CuX (X = Cl, Br, I)
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Feicheng Bai、Li Wei、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c6ra13737g

  日期：——

  The unconventional Z-selective halosulfonylation of terminal alkynes has been achieved by using CuX (X = Cl, Br, I)/sulfonohydrazides at rt, providing a practical and new route for the synthesis of diverse halogenated vinyl sulfones.

  末端炔烃的非传统Z-选择性卤磺酰基化反应已经在室温下通过使用CuX（X = Cl，Br，I）/磺酰肼实现，为合成多样卤代乙烯磺酮提供了一种实用且新颖的途径。
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。