1-(2-bromo-4-fluorophenoxy)propan-2-one | 286836-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluorophenoxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-2-propanone
• CAS: 286836-12-2
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• mdl: MFCD16151375
• 分子量: 247.064
• InChiKey: LVYFZHXFVDRMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluorophenoxy)propan-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以42 mg的产率得到1-(2-bromo-4-fluorophenoxy)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶和脂肪酶立体选择性地获得1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺；左氧氟沙星前体的化学酶策略的发展。

  摘要：

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01828
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯酚 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-bromo-4-fluorophenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶和脂肪酶立体选择性地获得1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺；左氧氟沙星前体的化学酶策略的发展。

  摘要：

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01828

文献信息

• Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07045545B1

  公开（公告）日：2006-05-16

  The present invention provides serotonergic aminoalkylbenzofurans of Formula (I): where R, R1, R2, R3, R4, R4′, R5, R5′, and R12 are as described in the specification.

  这项发明提供了式(I)的类胺基苯并呋喃类化合物：其中R、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'和R12如说明书中所述。
• Serotonergic benzofurans
  申请人：Briner Karin

  公开号：US06881733B1

  公开（公告）日：2005-04-19

  The present invention provides serotonergic benzofurans of Formula (I): where A, R, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明提供了公式（I）的5-羟色胺苯并呋喃类化合物：其中A，R，R1，R2，R3和R4如规范中所述。
• Triazolyl aminopyrimidine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08063035B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides triazolyl aminopyrimidine compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了三唑基氨基嘧啶化合物，用于治疗癌症。
• TRIAZOLYL AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Brooks Harold Burns

  公开号：US20100087431A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides triazolyl aminopyrimidine compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了三唑基氨基嘧啶类化合物，可用于治疗癌症。
• Benzofurylpiperazines and benzofurylhomopiperazines: serotonin agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US06967201B1

  公开（公告）日：2005-11-22

  The present invention provides serotonergic benzofurylpiperazines of Formula I: where: A is a piperazine of formula: and R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ , R 8 , and R 8′ are as described in the specification.

  本发明提供了公式I的血清素苯并呋喃哌嗪，其中：A是公式的哌嗪：而R、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R6'、R7、R7'、R8和R8'如规范所述。