N-((5-methylfuran-2-yl)methylene)aniline oxide | 1340477-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5-methylfuran-2-yl)methylene)aniline oxide
• 英文别名: 1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1340477-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RDCVBUDWBQKNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-methylfuran-2-yl)methylene)aniline oxide 、 异腈基乙酸甲酯 在 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到dimethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜与硝基和异氰酸酯的[3 + 1 + 1]环加成反应铜催化合成多取代的吡咯

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00798
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((5-methylfuran-2-yl)methylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21726

文献信息

• Selective reductive coupling of nitro aliphatic compounds with aldehydes in hydrogen using gold catalyst
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62493-2

  日期：2016.10

  Nitrones were synthesized in good yields directly from nitro aliphatic compounds, aldehydes, and H 2 using highly dispersed gold nanoparticles on titania. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts with the platinum supported on carbon and corresponds to an increase from roughly 50% to 90%. The catalytic performance is tuned by precise control of the struc-ture of the active sites, the characteristics

  使用高度分散的金纳米粒子在二氧化钛上直接从硝基脂肪族化合物、醛和 H 2 合成了高产率的硝酮。硝酮合成的高选择性与碳负载铂形成对比，对应于从大约 50% 增加到 90%。通过精确控制活性位点的结构、载体的特性和反应条件来调节催化性能。
• Selective Reductive Coupling of Nitro Compounds with Aldehydes to Nitrones in H₂Using Carbon-Supported and -Decorated Platinum Nanoparticles
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201402878

  日期：2014.8.25

  Nitrones were synthesized in high yields directly from nitro compounds, aldehydes, and H2 using carbon‐decorated platinum nanoparticles. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts that of common supported metal catalysts and corresponds to an increase from roughly 6 to 97 %. The catalytic performance is tuned by precise control of the structure of the active sites and the characteristics

  使用碳修饰的铂纳米粒子，可以直接从硝基化合物，醛和H 2高产率地合成硝基。硝酮合成的高选择性与普通的负载型金属催化剂相比具有很高的选择性，并相应地提高了约6％至97％。通过精确控制活性位点的结构和载体的特性可以调节催化性能。
• Calcium catalyzed Mukaiyama–Mannich addition of silyl enol ethers to nitrones
  作者：Elizabeth A. Congdon、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.003

  日期：2016.4

  A method for synthesizing β-(silyloxy)amino carbonyls through the addition of ketone-derived silyl enol ethers to N-phenyl nitrones has been developed. The transformation is catalyzed by a commercially available calcium(II) complex affording β-(silyloxy)amino carbonyls in good to excellent yield.

  已经开发了通过将酮衍生的甲硅烷基烯醇醚加到N-苯基硝酮中来合成β-（甲硅烷氧基）氨基羰基的方法。所述转化通过可商购获得的钙（II）配合物催化，所述钙（II）配合物以良好至优异的产率提供β-（甲硅烷氧基）氨基羰基。
• Copper(I)-Catalyzed Three Component Reaction of Sulfonyl Azide, Alkyne, and Nitrone Cycloaddition/Rearrangement Cascades: A Novel One-Step Synthesis of Imidazolidin-4-ones
  作者：Kayambu Namitharan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/ol202164x

  日期：2011.11.4

  A novel one-pot azide-alkyne/ketenimine-nitrone cycloaddition sequence that is induced by copper(I) and allows the transformation of sulfonyl azides, alkynes, and nitrones to highly substituted imidazolidin-4-ones is described. The corresponding heterogeneous version utilizing Cu(I)-modified zeolites as recyclable heterogeneous catalysts shows marginally improved yield and diastereoselectivity.
• Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through [3+1+1] Cycloaddition Reaction of Nitrones and Isocyanides
  作者：Zhuang Tian、Jiaojiao Xu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00798

  日期：2018.5.4

  An efficient, copper-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting polysubstituted pyrroles from easily available nitrones and α-acidic isocyanides. The given approach features a new mode of cycloaddition between nitrones and isocyanides with wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. The operando

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。