1-(6-chlorobenzofuran-2-yl)ethan-1-one | 36744-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-chlorobenzofuran-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Chloro-2-benzofuranyl)ethanone；1-(6-chloro-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 36744-41-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: RFLBWLBMAZYMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  293.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chlorobenzofuran-2-yl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (Z)-5-bromo-N’-(2-(6-chlorobenzofuran-2-yl)-2-oxoethoxy)-6-methoxypicolinimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。

  公开号：

  WO2016201168A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(6-chlorobenzofuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  代谢环氧化是苯溴马隆引起的肝毒性发展的关键步骤。

  摘要：

  苯溴马隆（BBR）可有效治疗痛风；但是，临床发现表明，它也可能导致致命的肝衰竭。我们的早期研究表明，CYP3A催化BBR向环氧中间体的生物转化，该中间体与蛋白质的硫亲核试剂反应，在体内和体外均形成蛋白质共价结合。本研究试图通过操纵BBR的结构来定义代谢性环氧化与BBR的肝毒性之间的相关性。我们合理设计和合成了三种卤代BBR衍生物：氟化BBR（6-F-BBR），氯化BBR（6-Cl-BBR）和溴化BBR（6-Br-BBR），以减少细胞色素P450介导的潜力代谢激活。体外和体内尿酸尿酸活性测定均显示6-F-BBR达到了良好的尿酸尿酸作用，6-Cl-BBR和6-Br-BBR的尿酸排尿功效较弱。此外，6-F-BBR在小鼠中引起的肝毒性要低得多。BBR的氟化为肝脏微粒体的代谢稳定性提供了优势，几乎完全阻止了环氧代谢物的形成和蛋白质共价结合，并减轻了肝脏和血浆谷胱甘肽的消耗。此外，结构操纵并未改变BB

  DOI：

  10.1124/dmd.117.077818

文献信息

• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• An efficient synthesis of benzofuran derivatives under conventional/non-conventional method
  作者：Suryakant B. Sapkal、Kiran F. Shelke、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.038

  日期：2010.12

  Abstract 1-Methyl-3-ethyl imidazolium bromide [meim]Br/basic alumina (Al 2 O 3 ) has been found to promote the cyclocondensation of chloroacetone/chloroethyl acetate with salicylaldehydes under conventional as well as microwave irradiation to yield benzofuran derivatives.

  摘要发现1-甲基-3-乙基溴化咪唑鎓[meim] Br /碱性氧化铝（Al 2 O 3）在常规和微波辐射下可促进氯丙酮/氯乙酸乙酯与水杨醛的环缩合反应，生成苯并呋喃衍生物。
• Novel Thienopyrimidones
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210107919A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  This invention relates to thienopyrimidinones and their use as inhibitors of TRPA1 activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of fibrotic diseases, inflammatory and auto-immune diseases and CNS-related diseases.

  本发明涉及噻唑嘧啶酮及其作为TRPA1活性抑制剂的使用，含有它们的制药组合物，以及将它们作为治疗和/或预防纤维化疾病、炎症和自身免疫性疾病以及中枢神经系统相关疾病的药剂使用的方法。
• Development of Benziodarone Analogues with Enhanced Potency for Selective Binding to Transthyretin in Human Plasma
  作者：Mineyuki Mizuguchi、Yusuke Nakagawa、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kanako Fujii、Kanoko Takahashi、Nguyen Ngoc Thanh Luan、Yuko Nabeshima、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Shiori Yamakawa、Mitsuharu Ueda、Yukio Ando、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02286

  日期：——

  benziodarone selectively binds to transthyretin in plasma. Here, we report the development of benziodarone analogues with enhanced potency for selective binding to transthyretin in plasma compared to benziodarone. These analogues featured substituents of chlorine, bromine, iodine, a methyl group, or a trifluoromethyl group, at the 4-position of the benzofuran ring. X-ray crystal structure analysis revealed

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。
• WO2020069625A5
  申请人：——

  公开号：WO2020069625A5

  公开（公告）日：2022-10-11