7-methoxy-3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 14741-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-methyl-furo[3,2-c]chromen-4-one；7-Methoxy-3-methyl-4H-furo<3,2-c>benzopyran-4-on；7-Methoxy-3-methylfuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 14741-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: VSCZGDJWCFTCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 Eaton's reagent 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-methoxy-3-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FNO (2-[FURAN-2-YL] NAPHTHALEN-1-OL) DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FNO (2-[FURANE-2-YL] NAPHTHALÈNE-1-OL) SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010080414A3

  公开（公告）日：2010-11-04
• Antitumor Agents. 266. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2-(Furan-2-yl)naphthalen-1-ol Derivatives as Potent and Selective Antibreast Cancer Agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Yi-Nan Liu、Xiang Wang、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9001567

  日期：2009.6.11

  In a continuing study, we explored how the individual rings in neo-tanshinlactone (1) influence its potent and selective in vitro antibreast cancer activity. Accordingly, we discovered a novel class of antibreast cancer agents, 2-(furan-2-yl)naphthalen-1-ol derivatives, based on an active C-ring opened model compound S. Further optimization led to 18 and 21, which showed decreased cytotoxic potency but better selectivity than neo-tanshinlactone analogue 2. Interestingly, 20 showed broad cytotoxicity against human cancer cell lines.
• Microwave-Assisted Synthesis and Antifungal Activities of Polysubstituted Furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-Tetrahydro-6<i>H</i>-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones
  作者：Rongrong Zhang、Zichao Xu、Wenzheng Yin、Pin Liu、Weihua Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.935436

  日期：2014.11.17

  An efficient and novel microwave-assisted synthesis of furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones via 4-hydroxycoumarins with alpha-chloroketones or alpha-bromocyclohexanone in the presence of acetic acid (AcOH)/ammonium acetate (NH4OAc) using DMF as solvent under microwave irradiation is described. Systematically, antifungal biological tests showed that most of the compounds exhibited potent antifungal activity against Botrytis cinerea, Collecterichum capsica, Alternaria solani, Gibberella zeae, and Rhizoctorzia solani at the concentration of 50 mu g/mL. The corresponding EC50 values of these analogues have been detected, and compound 4i showed better antifungal activity against tested fungi Botrytis cinerea and Collecterichum capsica than the reference Osthol.
• Design, Synthesis and Antifungal Activity of Coumarin Ring-Opening Derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Yu Zhang、Jia-Qun Wang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules21101387

  日期：——

  Based on our initial design, we synthesized two series of coumarin ring-opening derivatives by the reactions of hydrolysis and methylation. Results of antifungal screening in vitro showed that the target compounds exhibited potent activity against the six common pathogenic fungi. Compounds 6b, 6e, 6g, 6i, 7b and 7c were identified as the most active ones, and the EC50 values of these active compounds

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。