5,5-dimethyl-2-(2'-chloro-1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide | 1323382-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2'-chloro-1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: 2-(1-chloro-2-hydroxypropan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide；1-Chloro-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)propan-2-ol；1-chloro-2-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1323382-66-6
• 化学式: C₈H₁₆ClO₄P
• 分子量: 242.639
• InChiKey: UYGGJMUNHBNMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 一氯丙酮 在 1,8-双二甲氨基萘 、 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2'-chloro-1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性修饰的 Pudovik 反应有机催化合成叔 α-羟基膦酸酯

  摘要：

  使用二烷基或二芳基亚磷酸酯与 α-卤代酮之间的有机催化改性 Pudovik 反应以高产率合成 β-氯-α-羟基膦酸酯，具有非常高的区域选择性和高立体选择性。可以成功使用脂肪族、芳香族和环状酮。在优化条件下，可以通过奎宁和化学计量外消旋碱的组合获得对映异构体富集的产物，但 ee 值仅上升至 40%。β-氯官能团的存在允许进一步合成所获得的羟基膦酸酯，这可用于靶向合成，因为这些化合物通常具有重要的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100308

文献信息

• Convenient approach to synthesize tertiary α-hydroxy cyclic phosphonates catalyzed by potassium carbonate under solvent-free conditions
  作者：Chubei Wang、Jianwei Zhou、Jianfeng Liu、Liangliang Chu、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2013.860532

  日期：2014.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A new environmentally benign, convenient, and easy method for the synthesis of tertiary α-hydroxy cyclic phosphonates was developed. In the presence of potassium carbonate, aromatic/heteroaromatic ketones and base-sensitive ketones can react with phosphite to form tertiary α-hydroxyphosphonates under solvent-free and mild conditions.

  图形摘要 摘要 开发了一种环境友好、方便且简单的合成叔α-羟基环状膦酸酯的新方法。在碳酸钾的存在下，芳族/杂芳族酮和碱敏感性酮可以在无溶剂和温和的条件下与亚磷酸酯反应形成叔α-羟基膦酸酯。
• 无溶剂固相催化合成羟基膦酸酯方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN103467522B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种无溶剂固相催化合成羟基膦酸酯的方法，属有机化学领域。所述的羟基膦酸酯结构如下：或，其中R1为氢、C1-5烷基或苯基；R2为氢、C1-5烷基或苯基；R1和R2组成3-5元杂环；R3为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基。其合成方法如下：将酮或醛化合物，亚磷酸酯和固体催化剂，加热使原料含羰基的化合物熔化，搅拌，反应；冷却至室温，加入溶剂，经过滤，重结晶，得到羟基膦酸酯。本发明具有工艺流程简单，催化剂和溶剂可回收再使用，生产成本低，羟基膦酸酯品质高等优点，适合工业化合成羟基膦酸酯。