C-cinnamal-N-phenylnitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-cinnamal-N-phenylnitrone
• 英文别名: N-((E)-3-phenylallylidene)aniline oxide；Cinnamylidenanilin-N-oxid；N-Phenyl-α-styrylnitron；N-phenyl-α-2-(E)-phenylethenylnitrone；N-(3t-phenyl-allylidene)-aniline N-oxide；trans-cinnamaldehyde-(N-phenyl oxime )；trans-Zimtaldehyd-(N-phenyl-oxim)；trans-Cinnamyliden-anilin-N-oxid；alpha-(trans-2-phenyl-ethenyl)-N-phenylnitrone；(E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine oxide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DGGUHHKIBNARMK-DOSQDUBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-cinnamal-N-phenylnitrone 在 氨 、 silver nitrate 、 丙酮 作用下， 生成 1,4t-diphenyl-but-3-en-2-one-((Ξ)-N-phenyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  N-芳基硝酮。II。沟通

  摘要：

  N-烷基-N-芳基-羟胺可被脱水成脂族醛的硝酮，这也可通过醛与芳基羟胺的直接缩合获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370636
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 acetaldehyde phenylnitrone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 C-cinnamal-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  N-芳基硝酮。II。沟通

  摘要：

  N-烷基-N-芳基-羟胺可被脱水成脂族醛的硝酮，这也可通过醛与芳基羟胺的直接缩合获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370636

文献信息

• Cu(II)-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with α, β-unsaturated acyl phosphonates
  作者：Lei Xie、Hui Bai、Jiaqi Li、Xuan Yu、Zhenhua Zhang、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.086

  日期：2017.5

  A highly enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrone with α, β-unsaturated acyl phosphonate was developed for the first time by using a chiral indane-bis(oxazoline)-copper(II) complex. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to provide isoxazolidines with multi-stereocenters in good yields with high to excellent diastereo- (>20:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee)

  通过使用手性茚满-双（恶唑啉）-铜（II）配合物，首次开发了具有α，β-不饱和酰基膦酸酯的高对映选择性的1,3-偶极环硝基环加成环。反应在温和条件下平稳进行，以高收率和高至优异的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供具有多个立体中心的异恶唑烷。所得产物易于转化为多功能异恶唑烷或γ-氨基醇化合物。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Rhodium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Reactions of Enol Diazoacetates with Nitrones: Metal Carbene versus Lewis Acid Directed Pathways
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Xiaochen Wang、Peter J. Zavalij、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201202525

  日期：2012.6.11

  A complimentary cat.: Copper(II) hexafluoroantimonate catalyzes the formal [3+3] cycloaddition of Lewis acid activated nitrones and vinyl diazoacetates to produce 3,6‐dihydro‐1,2‐oxazines in yields of up to 96 % and diastereoselectivities greater than 25:1 (see scheme). This process compliments the metal carbene pathway that is catalyzed by rhodium(II) species.

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。
• Efficient and mild Strecker-type reaction of nitrones catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Zhili Chen、Xinyu Zhou、Xiaoqiang Xie、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350276

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT An efficient Strecker-type reaction of nitrones with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalyzed by MgI2 etherate has been achieved in a short time under mild condition. The condensations of aromatic nitrones, heterocyclic nitrones, and aliphatic nitrones with TMSCN are performed in good to excellent yields. Further dehydration of α-cyanohydroxylamine smoothly produced the α-imine nitrile in

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要
• Catalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Alkenyl Trichloroacetates with Nitrones
  作者：Akira Yanagisawa、Atsuto Izumiseki、Takuya Sugita、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0031-1290094

  日期：2012.1

  (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-trifluoromethylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide, sodium iodide, and ethanol. Optically active isoxazolidines with up to 95% ee were diastereoselectively obtained in high yields even from aliphatic aldehyde derived nitrones under the influence of the in situ generated chiral tin ethoxide iodide

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位具有4-三氟甲基苯基的手性二溴化锡作为手性预催化剂，在乙醇钠，乙醇钠存在下，实现了三氯乙酸烯基与硝酮的催化对映选择性环加成反应。碘化物和乙醇。在原位产生的手性乙氧基锡碘化物的影响下，即使从脂肪醛衍生的硝基也可以高收率选择性地非对映选择性地获得具有高达ee达95％的光学活性异恶唑烷。 不对称催化-环加成-异恶唑烷-硝酮-锡