N-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine | 953040-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-N-(4-methylthiazol-2-yl)-3-(phenylthio)pyridin-2-amine；N-(5-bromo-3-phenylsulfanylpyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 953040-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃S₂
• 分子量: 378.316
• InChiKey: KRBIYNHNCBOATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine 、 甲基锂 、 正丁基锂 、 4-醛基四氢吡喃 、 氯化铵 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以to afford the title compound (217 mg, 73.0% yield) after HCl salt formation的产率得到(6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-(phenylthio)Pyridin-3-yl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供了I式化合物，可用于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病，例如糖尿病。还提供了治疗或预防由葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US20090156603A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)thiourea 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到N-(5-bromo-3-(phenylthio)pyridin-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供了化学式I的化合物，这些化合物在治疗和/或预防由胰岛素活性不足引起的疾病中非常有用，例如糖尿病。还提供了治疗或预防由胰岛素活性不足或可以通过激活胰岛素来治疗的疾病和疾患的方法。

  公开号：

  US20090156603A1

文献信息

• 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：US08022223B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  Provided are compounds of formula I that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes meilitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.

  提供了I式化合物，可用于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病，例如糖尿病。还提供了治疗或预防葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病和紊乱的方法。
• A method of preparing 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2543667B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US8022223B2
  申请人：——

  公开号：US8022223B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US8354540B2
  申请人：——

  公开号：US8354540B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• US8883828B2
  申请人：——

  公开号：US8883828B2

  公开（公告）日：2014-11-11