4-carboxy-2-methyl-3-phenyl-Δ²-thiazolinium bromide | 116861-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2-methyl-3-phenyl-Δ²-thiazolinium bromide
• 英文别名: 4-Carboxy-2-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium bromide；2-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium-4-carboxylic acid;bromide
• CAS: 116861-45-1
• 化学式: Br*C₁₁H₁₂NO₂S
• 分子量: 302.192
• InChiKey: QTYQXDWWCHURMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2-methyl-3-phenyl-Δ²-thiazolinium bromide 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-Boc-Trp-S-N-Ph-Cys-CONH-Me-Pyr
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYP34A-SPECIFIC INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DU CYTOCHROME CYP3A4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明包括抑制CYP3A4的新型组合物。本发明还包括一种在需要的受试者中抑制CYP3A4的新方法，该方法包括向受试者施用本发明中化合物的有效量。在一个实施例中，受试者还会被施用至少一种额外的治疗药物。

  公开号：

  WO2017044742A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸 、 硫代乙酰苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-carboxy-2-methyl-3-phenyl-Δ²-thiazolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYP34A-SPECIFIC INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DU CYTOCHROME CYP3A4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明包括抑制CYP3A4的新型组合物。本发明还包括一种在需要的受试者中抑制CYP3A4的新方法，该方法包括向受试者施用本发明中化合物的有效量。在一个实施例中，受试者还会被施用至少一种额外的治疗药物。

  公开号：

  WO2017044742A1

文献信息

• Cysteine Derivatives as Inhibitors for Carboxypeptidase A:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jung Dae Park、Dong H. Kim

  DOI：10.1021/jm010272s

  日期：2002.2.1

  A series of cysteine (Cys) derivatives having an alkyl or arylalkyl moiety on the a-amino group of the amino acid have been synthesized as a novel type of inhibitor for carboxypeptidase A. These compounds are readily prepared starting with Cys in an optically active form. The structure-activity relationship study revealed that the inhibitors prepared from D-Cys are much more potent than the corresponding inhibitors obtained from L-CYS, and the most potent inhibitor in the series, (S)-1j with a K-i value of 55 +/- 4 nM, is obtained by introducing a phenethyl moiety on the amino group Of D-CyS. In comparison, the most active inhibitor in the series of 2-substituted 3-mercaptopropanoic acid is found to be 20, in which the phenyl ring is linked to the mercaptocarboxylic acid at the a-position with a methylene unit. A proposal that accounts for the different structural requirement for the maximum activity between the two series of inhibitors is provided.
• [EN] NOVEL CYP34A-SPECIFIC INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DU CYTOCHROME CYP3A4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017044742A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention includes novel compositions inhibiting CYP3 A4. The present invention further includes a novel method of inhibiting CYP3A4 in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a compound of the invention. In one embodiment, the subject is further administered at least one additional therapeutic agent.

  本发明包括抑制CYP3A4的新型组合物。本发明还包括一种在需要的受试者中抑制CYP3A4的新方法，该方法包括向受试者施用本发明中化合物的有效量。在一个实施例中，受试者还会被施用至少一种额外的治疗药物。