2-formyl-1-methyl-3-phenylindole | 321854-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-formyl-1-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde；1-methyl-3-phenylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 321854-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XONKOYHSWDMBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1-methyl-3-phenylindole 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor从2-取代的吲哚合成3,3-二取代的2-Oxindoles季铵盐

  摘要：

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01367
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-吲哚 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-formyl-1-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的自由基二氯甲基化富电子杂芳烃的CH甲酰化

  摘要：

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.013

文献信息

• Synthesis and structural analysis of (<i>E</i>)-2-(2′-nitrovinyl)indoles from the corresponding 2-formylindole derivatives
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Antonio Lafuente、Pablo Garcïa-Almaraz

  DOI：10.1002/jhet.5570370543

  日期：2000.9

  by oxidation with selenium dioxide and by Vilsmeier formylation. The 2-(2′-nitrovinyl)indoles have been obtained by condensa tion of 2-formylindoles with nitroalkanes in the presence of ammonium chloride in good yields. In this reac tion, only the (E)-isomer of the 2-(2′-nitrovinyl)indoles was observed by 1H nmr and NOE experiments. Evidence for an extended conjugation through the double bond and the

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。