2-methyl-3,5-diphenyl-1,3-thiazolium-4-olate | 13288-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenyl-1,3-thiazolium-4-olate
• 英文别名: 3,5-diphenyl-2-methyl-thioisomuenchnone；2-methyl-4-oxo-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine；3,5-Diphenyl-2-methyl-4-thiazon；2-Methyl-3,5-diphenyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 13288-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: UHVLEIUHMXHWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-diphenyl-1,3-thiazolium-4-olate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-3,5-diphenyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Thiazones 和 4-Thiazone-imines 的还原，以及 Triphenyl-4-thiazone 向 Thiazolium 盐的转化

  摘要：

  用硼氢化钠还原 4-thiazones 和 N-acetyl-4-thiazone-imines 分别得到 thiazolidin-4-ones 和 4-acetylaminothiazolidines。通过将 5-酰基-4-噻酮还原，然后脱水制备的 5-烷基亚甲基噻唑烷-4-酮异构化为 5-烷基-4-噻酮的尝试未成功。2, 3, 5-三苯基-4-噻酮的乙基化和乙酰化得到相应的4-乙氧基-和4-乙酰氧基-噻唑鎓盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2930
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰苯胺 、 DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-3,5-diphenyl-1,3-thiazolium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 2-methyl thioisomünchnone with acid chlorides

  摘要：

  This work describes the reactivity of 2-alkyl thioisomunchnones, exemplified here by the 2-methyl derivative, which behaves as nucleophile in the presence of both aliphatic and aromatic acid chlorides to give 2-heteroaryl ketones or 2-heteroaryl-1,3-diketones, respectively. However, 2-alkyl thioisomunchnones exhibit its characteristic 1,3-dipole behavior toward unsaturated systems. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01087-6

文献信息

• On the reactivity of 2-alkyl-1,3-thiazolium-4-olates toward electrophiles
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Jesús Díaz、José L. Jiménez、I. López、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.086

  日期：2006.12

  On the basis of our synthetic methodologies employing mesoionic synthons, the nucleophilic character of 2-alkyl-1,3-thiazolium-4-olates (2-alkylthioisomunchnones) has been envisaged and developed, at the expenses of their common role as masked 1,3-dipoles. Reactions with aliphatic acid chlorides lead to monoketones derived from thiazolidin-4-ones, whose structure can be rationalized in terms of orbital interactions by computational studies. Aromatic acid chlorides invariably produce 1,3-dicarbonyl compounds, yet maintaining the mesoionic core. Unlike [3+2]-cycloadditions reported previously for thioisomunchnones with isocyanates and isothiocyanates, these heterocumulenes react with 2-alkylthioisomunchnones affording conjugated amides or thioamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.