5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)nicotinamidine | 951771-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)nicotinamidine
• 英文别名: 5-chloro-6-(4-chloro-phenylamino)-nicotinamidine；5-chloro-6-(4-chloroanilino)pyridine-3-carboximidamide
• CAS: 951771-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 281.144
• InChiKey: ZAKVGKJKQAOORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)nicotinamidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-chloro-N-(4-chlorophenyl)-5-(4,5-dimethyl-1-propyl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile

  摘要：

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.

  DOI：

  10.1021/ml100215b
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)nicotinonitrile 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5-chloro-6-(4-chlorophenylamino)nicotinamidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113276

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL BI-ARYL AMINES
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20090286827A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to novel bi-aryl amines of formula (I) and to pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, solvates, hydrates, and N-oxides thereof and to pharmaceutical compositions comprising them, methods of their use, and methods of their preparation.

  本发明涉及公式（I）的新型双芳基胺，以及其药学上可接受的前药、盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物，以及包含它们的制药组合物、使用方法和制备方法。
• [EN] NOVEL BI-ARYL AMINES<br/>[FR] NOUVELLES BI-ARYLE AMINES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007113276A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to novel bi-aryl amines of formula (I) and to pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, solvates, hydrates, and N-oxides thereof and to pharmaceutical compositions comprising them, methods of their use, and methods of their preparation.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles bi-aryle amines de formule (I) et leurs promédicaments, sels, solvates, hydrates et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables, ainsi que des compositions pharmaceutiques les comprenant, leurs procédés d'utilisation et de préparation.
• WO2007/113276
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile
  作者：David Carcache、Ivo Vranesic、Joachim Blanz、Sandrine Desrayaud、Markus Fendt、Ralf Glatthar

  DOI：10.1021/ml100215b

  日期：2011.1.13

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.