1-buten-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid | 854920-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1-buten-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 854920-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PCNYXTNFANYYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-buten-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid 在 溴 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dibenzylbut-2-en-dioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-buten-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065

文献信息

• Pyridazopyridazinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel enthaltend solche Pyridazopyridazinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025941A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Pyridazopyridazin-Derivate der allgemeinen Formel worin einer der Reste R und R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl und der andere einen Rest der Formel bedeutet, wobei A eine gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierte Methylen-, Aethylen- oder Propylengruppe, Y Mercapto, niederes Alkanoylthio, Aroylthio oder Aryl-(niederes Alkylthio) und n die Zahl 0 oder 1 bedeuten, R2 Hydroxy, niederes Alkoxy oder Amino, R Wasserstoff, niederes Alkyl oder Aryl und die gestrichelten Linien fakultative Bindungen bedeuten, und Salze von Carbonsäuren der allgemeinen Formel I mit pharmazeutisch annehmbaren Basen, ihre Herstellung, sowie Arzneimittel enthaltend obige Verbindungen werden beschrieben. Diese Verbindungen und ihre Salze besitzen antihypertensive Eigenschaften.

  通式如下的哒嗪衍生物 其中一个基团 R 和 R1 是氢或低级烷基，另一个是式中的基团 其中 A 是任选被低级烷基取代的亚甲基、亚乙基或亚丙基，Y 是巯基、低级烷酰硫基、芳基硫基或芳基-（低级烷基硫基），n 是数字 0 或 1，R2 是羟基、低级烷氧基或氨基、R 表示氢、低级烷基或芳基，虚线表示任选键，本文描述了通式 I 羧酸与药学上可接受的碱的盐及其制备方法，以及含有上述化合物的药物。这些化合物及其盐类具有抗高血压特性。
• Verwendung von ganz oder teilweise hydrierten Nitrilkautschuken
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2267037A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Durch Verwendung spezieller, ganz oder teilweise hydrierter Nitrilkautschuke können Formteile erhalten werden, bei denen die Permeation flüssiger Kraftstoffe in die Formteile unerwartet gering ist. Die ganz oder teilweise hydrierten Nitrilkautschuke zeichnen sich durch einen sehr hohen Anteil einpolymerisierter α,β-ungesättigter Nitrilmonomcrc aus.

  通过使用特殊的全氢化或部分氢化丁腈橡胶，可以获得液体燃料渗透到模制件中的比例出乎意料地低的模制件。全氢化或部分氢化丁腈橡胶的特点是聚合α、β-不饱和丁腈单体的比例非常高。
• Nitrilkautschuke und deren Herstellung in organischen Lösungsmitteln
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2298824A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  Bereitgestellt wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Nitrilkautschuken durch radikalische Polymerisation in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart spezieller Regler-Substanzen. An diese Polymerisation kann sich eine Hydrierung zu ebenfalls neuen hydrierten Nitrilkautschuken anschließen, vorteilhafterweise erfolgt die Hydrierung ebenfalls in organischen Lösungsmittel. Die erhaltenen optional hydrierten Nitrilkautschuke zeichnen sich dadurch aus, dass sie in der Polymerhauptkette bzw. als Endgruppen Fragmente der eingesetzten Regler-Substanzen aufweisen. Sie können mit einer breiten Vielfalt von Molekulargewichten und Polydispersitätsindices hergestellt werden, insbesondere mit sehr geringen Polydispersitätsindices.

  提供了一种在有机溶剂和特殊调节物质存在下通过自由基聚合生产丁腈橡胶的新工艺。聚合之后可以进行氢化，从而得到新的氢化丁腈橡胶，氢化也可以在有机溶剂中进行。所获得的可选氢化丁腈橡胶的特点是，它们在聚合物主链中或作为末端基团使用时，含有调节物质的片段。可以生产出各种分子量和多分散指数的产品，特别是具有极低多分散指数的产品。
• Vulkanisierbare Mischungen und deren Verwendung für die Reparatur von kautschukbasierten Formkörpern
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2289987A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  Die Erfindung betrifft eine neue vulkanisierbare Mischung enthaltend mindestens einen optional hydrierten Nitrilkautschuk, mindestens ein Metallsalz einer ungesättigten Carbonsäure, mindestens ein spezielles flüssiges Diacrylat, mindestens einen Vernetzer sowie optional weitere Additive, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Reparatur von Formkörper aller Art, insbesondere Walzenbelägen.

  本发明涉及一种新的可硫化混合物，包括至少一种可选氢化丁腈橡胶、至少一种不饱和羧酸的金属盐、至少一种特殊液体二丙烯酸酯、至少一种交联剂和可选的其他添加剂；本发明还涉及一种生产工艺，以及将本发明用于修复各种模制件，特别是辊子包胶。
• Nitrilkautschuke
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2316860A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  Durch Verwendung eines verbesserten Eisen-basierten Redoxsystems lassen sich spezielle neue, optional hydrierte Nitrilkautschuke herstellen, die sich durch eine einheitlichere Monomerverteilung, einen geringeren Anteil an Langkettenverzweigungen und somit verbesserte Fließeigenschaften und gleichzeitig sehr gute Eigenschaften bei der Verarbeitung auszeichnen.

  通过使用改进的铁基氧化还原体系，可以生产出特殊的新型可选氢化丁腈橡胶，其特点是单体分布更均匀，长链分支比例更低，从而改善了流动性能，同时还具有非常好的加工性能。