5-methoxyisatin β-ethyleneketal | 75822-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyisatin β-ethyleneketal
• 英文别名: 5'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 75822-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: QTHQNPNXBVQOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyisatin β-ethyleneketal 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂₃H₃₁F₂NOSi 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (R)-1'-(1-hydroxyhexan-3-yl)-5'-methoxyspiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective N-alkylation of isatins and synthesis of chiral N-alkylated indoles

  摘要：

  通过脯氨醇催化的亚胺活化，显示了使用烯醛对异喹啉进行不对称N-烷基化是可行的，得到了产率较高且具有优异对映选择性的N-烷基化异喹啉和吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc04586f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-methoxyisatin β-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective N-alkylation of isatins and synthesis of chiral N-alkylated indoles

  摘要：

  通过脯氨醇催化的亚胺活化，显示了使用烯醛对异喹啉进行不对称N-烷基化是可行的，得到了产率较高且具有优异对映选择性的N-烷基化异喹啉和吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc04586f

文献信息

• Novel 2-oxoindoline-based hydroxamic acids: synthesis, cytotoxicity, and inhibition of histone deacetylation
  作者：Tran Thi Lan Huong、Do Thi Mai Dung、Phan Thi Phuong Dung、Phung Thanh Huong、Tran Khac Vu、Hyunggu Hahn、Byung Woo Han、Jisung Kim、Minji Pyo、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.147

  日期：2015.11

  In a continuation of a research program to discover novel small molecules targeting histone deacetylases, a series of 2'-oxospiro[1,3]dioxolane/dithiolane-2,3'-indoline-based hydroxamic acids have been designed and synthesized. These 2-oxoindoline-based hydroxamic acids displayed potent cytotoxicity against three human cancer cell lines, including SW620 (colon cancer), PC-3 (prostate cancer) and AsPC-1 (pancreatic cancer), with IC50 values as low as 0.05-0.07 mu M, 74-fold lower than that of SAHA (1.64-3.70 mu M). Additionally, compounds in this series exhibited good inhibition against histone-H3 and histone-H4 deacetylation, as evaluated by Western blot assay. These compounds also strongly inhibited HDAC2 with IC50 values as low as 0.03 mu M. Docking studies performed using Autodock Vina showed all compounds bound to HDAC2 with relatively higher affinities (from -7.7 to -8.0 kcal/mol) compared to SAHA (-7.4 kcal/mol). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zhunghietu, Grigore, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 5, p. 517 - 520
  作者：Zhunghietu, Grigore

  DOI：——

  日期：——
• ZHUNGIETU G. I.; GORGOS V. I.; PEXTEP M. A.; KORPAN A. I., BUL. AKAD. SHTIINTSE RSSMOLD., IZV. AN MOLDSSR. CEP. BIOL. I XIM. N. , 19+
  作者：ZHUNGIETU G. I.、 GORGOS V. I.、 PEXTEP M. A.、 KORPAN A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective N-alkylation of isatins and synthesis of chiral N-alkylated indoles
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Chunhui Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c4cc04586f

  日期：——

  Asymmetric N-alkylations of isatins with enals were shown to be feasible via a prolinol-catalyzed iminium activation, and N-alkylated isatins and indoles were obtained in good yields and with excellent enantioselectivity.

  通过脯氨醇催化的亚胺活化，显示了使用烯醛对异喹啉进行不对称N-烷基化是可行的，得到了产率较高且具有优异对映选择性的N-烷基化异喹啉和吲哚。