(2S,3R)-benzyl 3-((2-(di-t-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)methyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 705951-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 3-((2-(di-t-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)methyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyridin-4-yl]methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 705951-15-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₇
• 分子量: 511.575
• InChiKey: NNEYTYQRVOMCML-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 3-((2-(di-t-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)methyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-((2-aminopyridin-4-yl)methyl)-4-oxo-1-(phenylcarbamoyl)azetidine-2-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108039

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-({2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pyridin-4-yl}methyl)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 氟化铵 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-benzyl 3-((2-(di-t-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)methyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108039

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：——

  公开号：US20040147502A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Beta lactam compounds are provided which have the structure 1 wherein B, A, D, R 1 , R 2 , R 3 and X 1 are as defined herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma and allergic rhinitis.

  提供了具有以下结构的β-内酰胺化合物 1 其中B、A、D、R 1 、R 2 、R 3 和X 1 如本文所定义，并且这些化合物可用作组胺酶、凝血酶、胰蛋白酶、Xa因子、VIIa因子和尿激酶型纤溶酶原激活剂的抑制剂，并可用于预防和/或治疗哮喘和过敏性鼻炎。
• Substituted azetidinones
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20070105832A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了化合物，其结构如下：其中A、B、C、D、m、Y、Ra、Rc、Rd和Rd'如本文所述，并且这些化合物可作为抑制剂用于抑制组胺酶、凝血酶、胰蛋白酶、Xa因子、VIIa因子、XIa因子和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘、慢性哮喘、过敏性鼻炎和血栓性疾病。
• SUBSTITUTED AZETIDINONES
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20100144698A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了具有以下结构的化合物： 其中A，B，C，D，m，Y，Ra，Rc，Rd和Rd'如本文所述，并且可用作抑制剂尝试酶，凝血酶，胰蛋白酶，因子Xa，因子VIIa，因子XIa和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘，慢性哮喘，过敏性鼻炎和血栓性疾病。
• Synthesis of potent and highly selective nonguanidine azetidinone inhibitors of human tryptase
  作者：Gregory S Bisacchi、William A Slusarchyk、Scott A Bolton、Karen S Hartl、Glenn Jacobs、Arvind Mathur、Wei Meng、Martin L Ogletree、Zulan Pi、James C Sutton、Uwe Treuner、Robert Zahler、Guohua Zhao、Steven M Seiler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.011

  日期：2004.5

  Azetidinones such as BMS-363131 (2) and BMS-363130 (3), which contain a guanidine group in the C-3 side chain were previously shown to be very potent inhibitors of human tryptase with high selectivity versus other serine proteases, including trypsin. In this letter, we describe the discovery of a number of potent azetidinone tryptase inhibitors in which the guanidine moiety at the ring C-3 position is replaced with primary or secondary amine or aminopyridine functionality. In particular, BMS-354326 (4) is a highly potent tryptase inhibitor (IC50 1.8 nM), which has excellent selectivity against trypsin and most other related serine proteases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7501404B2
  申请人：——

  公开号：US7501404B2

  公开（公告）日：2009-03-10