methyl (2E,4E)-4-cyclopropyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 1286680-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-4-cyclopropyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-4-cyclopropyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate
• CAS: 1286680-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JLHMTRAAGFMKMG-POLRJCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylphenylethyne 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₃₄H₃₂N₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (2E,4E)-4-cyclopropyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  探索双（环金属化）钌（II）配合物作为活性催化剂前体：用于 1,3-二烯合成的室温烯烃-炔烃偶联

  摘要：

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201402098

文献信息

• Exploring Bis(cyclometalated) Ruthenium(II) Complexes as Active Catalyst Precursors: Room-Temperature Alkene-Alkyne Coupling for 1,3-Diene Synthesis
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Yong Zhang、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402098

  日期：2014.8.4

  bis(cyclometalated) ruthenium(II) catalyst precursors for CC coupling reactions between alkene and alkyne substrates. The complex [(cod)Ru(3‐methallyl)2] reacts with benzophenone imine or benzophenone in a 1:2 ratio to form bis(cyclometalated) ruthenium(II) complexes (1). The imine‐ligated complex 1 a promoted room‐temperature coupling between acrylic esters and amides with internal alkynes to form 1,3‐diene

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。