(S)-3-methoxypropane-1,2-diol | 71484-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-3-methoxypropane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Propanediol, 3-methoxy-, (S)-；(2S)-3-methoxypropane-1,2-diol
• CAS: 71484-94-1
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: PSJBSUHYCGQTHZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methoxypropane-1,2-diol 生成 (2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CHIELLINI, EMO;FAGGIONI, SIMONETTA;SOLARO, ROBERTO, J. BIOACT. AND COMPAT. POLYM., 5,(1990) N, C. 26-30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基甲基)环氧乙烷 在 苯酐 、 C₆₄H₇₄Al₂Cl₂N₄O₄ 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化物和酸酐的对映选择性拆分共聚：立体有规聚酯和手性环氧化物的有效方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02722

文献信息

• スルフィニルまたはスルホニルを有する三環性化合物を含有する医薬組成物
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2018104420A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】カルバペネム耐性菌に対して抗菌作用を有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物、そのエステル体もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの水和物を含有する医薬組成物。（ＷはＳ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２；ＴはＣＲ４ＡＲ４Ｂ又はＣＲ５ＡＲ５Ｂ−ＣＲ６ＡＲ６Ｂ；Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ａ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ａ及びＲ６Ｂは夫々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、アルキル、シクロアルキル、アリール等；Ｒ１は炭素環式又は複素環式；Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂが夫々独立してＨ、アミノ、ヒドロキシ等又はＲ２Ａ及びＲ２Ｂが一緒になって、メチリデン、ヒドロキシイミノ等を形成；Ｒ３はＨ、メトキシ等）【選択図】なし

  提供针对碳青霉烯耐药菌具有抗菌作用的药物组合物。该药物组合物包含式（Ｉ）所示的化合物，其酯或其在制药上可接受的盐，或它们的水合物。（其中，Ｗ为Ｓ（＝Ｏ）或Ｓ（＝Ｏ）２；Ｔ为ＣＲ₄ＡＲ₄Ｂ或ＣＲ₅ＡＲ₅Ｂ−ＣＲ₆ＡＲ₆Ｂ；Ｒ₄Ａ、Ｒ₄Ｂ、Ｒ₅Ａ、Ｒ₅Ｂ、Ｒ₆Ａ和Ｒ₆Ｂ各自独立地为卤素、羟基、羰基、烷基、环烷基、芳基等；Ｒ₁为碳环式或复杂环式；Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ各自独立地为氢、氨基、羟基等，或者Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ一起形成亚甲基、羟亚胺等；Ｒ₃为氢、甲氧基等）【选择图】无
• Stereoselectivity of Baker's Yeast Reduction of 2-Propanones: Influence of Substituents.
  作者：Viggo Waagen、Vassilia Partali、Ingjerd Hollingsæter、Man Shun Soon Huang、Thorleif Anthonsen、Hari N. Pati、Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0506

  日期：——

  The stereoselectivity of Baker's yeast reduction of prochiral alpha-oxygenated 2-propanones has been studied by varying the substrate structure. The 1-hydroxy-3-methoxy-3-propanone 1a was reduced to the corresponding alcohol (R)-2a with 88% enantiomeric excess. Replacing the hydroxy group in 1a with phenoxy or benzyloxy (1b and 1c) gave the alcohols (S)-2b and (S)-2c with 53 and 32% ee, respectively

  通过改变底物结构，研究了贝克酵母还原手性α-加氧2-丙烷的立体选择性。将1-羟基-3-甲氧基-3-丙烷1a还原为相应的醇（R）-2a，对映体过量为88％。用苯氧基或苄氧基（1b和1c）取代1a中的羟基，分别得到具有53％和32％ee的醇（S）-2b和（S）-2c。还原甲基酮1d，得到具有91％ee的醇（S）-2d。尝试通过降低底物浓度或添加选择性还原酶抑制剂来提高1c还原的对映选择性，对映选择性的影响很小。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides catalyzed by Novel Bimetallic Chiral Co (Salen) Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910701872658

  日期：2008.3.28

  complexes bearing transition-metal salts have been synthesized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity in hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic terminal epoxides and consequently provided enantiomerically enriched epoxides (up to 99% ee).

  已经合成了带有过渡金属盐的新型双金属手性 Co (salen) 配合物。容易制备的配合物在外消旋末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 中表现出非常高的催化反应性和对映选择性，因此提供了对映异构体富集的环氧化物（高达 99% ee）。
• Synthesis of Optically Pure Terminal Epoxide and 1,2‐Diol via Hydrolytic Kinetic Resolution Catalyzed by New Heterometallic Salen Complexes
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu‐Wei Chen、Wenji Li、Chang‐Kyo Shin、Yoon‐Mo Koo、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910600640354

  日期：2006.8

  The inactive chiral (salen)Co complex is easily activated by InCl3 and TlCl3 Lewis acids by forming heterometallic salen complexes. These complexes show very high catalytic activity for the synthesis of enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee) and 1,2‐diols simultaneously via hydrolytic kinetic resolution. Strong synergistic effects of different Lewis acids, Co‐In and Co‐Tl, were exhibited

  摘要 InCl3 和 TlCl3 Lewis 酸容易激活非活性手性 (salen)Co 配合物，形成异金属 salen 配合物。这些配合物通过水解动力学拆分同时合成富含对映体的末端环氧化物 (>99% ee) 和 1,2-二醇显示出非常高的催化活性。在催化过程中表现出不同路易斯酸 Co-In 和 Co-Tl 的强协同作用。所描述的系统非常简单和高效。