3-Brom-2-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-Brom-2-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Bromobut-2-en-1-ol；3-bromobut-2-en-1-ol
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: WGSISXQCCOFXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-2-buten-1-ol 、 triethyl[(4R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]-oxysilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2E)-3-methyl-5-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclo-hex-1-en-1-yl]pent-2-en-4-yn-1-1ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 溴 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Brom-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a New Palmerolide Assembly Strategy: Synthesis of C16-C24

  摘要：

  Asymmetric synthesis of C16-C24 of palmerolide A is described, featuring convergent Negishi coupling, Singaram propargylation, and successful tactical maneuvering to address an unexpected allylic substitution reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290675

文献信息

• (−)‐Isoscopariusin A, a Naturally Occurring Immunosuppressive Meroditerpenoid: Structure Elucidation and Scalable Chemical Synthesis
  作者：Bing‐Chao Yan、Min Zhou、Jian Li、Xiao‐Nian Li、Shi‐Jun He、Jian‐Ping Zuo、Han‐Dong Sun、Ang Li、Pema‐Tenzin Puno

  DOI：10.1002/anie.202100288

  日期：2021.6

  (−)-Isoscopariusin A was isolated from the aerial parts of Isodon scoparius. Chemical synthesis and spectroscopic analysis established its structure as an unsymmetrical meroditerpenoid bearing a sterically congested 6/6/4 tricyclic carbon skeleton with seven continuous stereocenters. A gram-scale synthesis was achieved in 12 steps from commercially available (+)-sclareolide. A cobalt catalyzed, hydrogen atom transfer-based

  (-)-Isoscopariusin A 从Isodon scoparius地上部分分离. 化学合成和光谱分析确定其结构为不对称的亚二萜，具有空间拥挤的 6/6/4 三环碳骨架，具有七个连续立体中心。从市售的 (+)-紫苏内酯分 12 个步骤实现了克级合成。钴催化的基于氢原子转移的烯烃异构化用于制备三取代的烯烃，该烯烃与由相应酰胺原位生成的取代的烯酮亚胺离子进行立体选择性[2+2]环加成。通过面选择性同系化将环丁酮产物进一步加工成完全取代的环丁烷核，并通过镍催化的交叉亲电偶联和碳二亚胺介导的酯化分别安装两条侧链。
• 一种含四元环的杂二萜类化合物、其制备方法和应用，以及药物组合物
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN112812015B

  公开（公告）日：2023-09-12

  一种含四元环的杂二萜类化合物，涉及药物技术领域，以及它们的制备方法和应用，该杂二萜类化合物的结构新颖，对于T、B淋巴细胞增殖具有抑制作用，对T细胞的抑制作用具有选择性，可广泛应用于制备免疫抑制药物中。该杂二萜类化合物的制备方法不仅操作简单，而且条件温和，可以快速高效地得到上述杂二萜类化合物。一种药物组合物，其包括上述杂二萜类化合物，以及药学上可接受的辅料。其具有较好的免疫抑制活性，可作为免疫抑制剂使用。
• Total synthesis of (±)-xanthocidin using FeCl3-mediated Nazarov reaction
  作者：Kentaro Yaji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.084

  日期：2010.12

  The total synthesis of the antibiotic, (±)-xanthocidin (1), is described. The FeCl3-promoted fast Nazarov reaction of the β-alkoxy divinyl ketone in the presence of t-BuOH provided the α-exo-methylene cyclopentenone, which is the core skeleton of this natural product. After methoxymethyl (MOM) esterification and protection of the reactive exo-methylene unit with a phenylseleno group, dihydroxylation

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。
• Cyclobutane-Containing Meroditerpenoids, (+)-Isoscopariusins B and C: Structure Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Ming-Xiang Li、Bing-Chao Yan、Min Zhou、Xing-Ren Li、Xiao-nian Li、Shi-Jun He、Han-Dong Sun、Pema-Tenzin Puno

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00742

  日期：2023.5.5

  (+)-Isoscopariusins B (1) and C (2), two meroditerpenoids containing a 6/6/4 tricyclic carbon skeleton and seven continuous stereocenters, were identified from Isodon scoparius. The structures were determined by nuclear magnetic resonance analysis and concise biomimetic syntheses from readily available alkene 5 in seven and six steps, respectively. An intermolecular [2+2] photocycloaddition with cooperative

  (+)-Isoscopariusins B ( 1 ) 和 C ( 2 )，这两种含有 6/6/4 三环碳骨架和七个连续立构中心的二萜类化合物是从Isodon scoparius中鉴定出来的。这些结构分别通过核磁共振分析和简明的仿生合成从现成的烯烃5中分七步和六步确定。分子间 [2+2] 光环加成与路易斯酸和 Ir 光催化剂的协同催化被用于构建具有四个立体异构中心的环丁烷核心。
• Construction of a fully substituted cyclopentenone as the core skeleton of stemonamide via a Nazarov cyclization
  作者：Kentaro Yaji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.032

  日期：2010.10

  A synthetic study of the Stemona alkaloid stemonamide is described. The FeCl(3)-promoted fast Nazarov reaction of beta-alkoxy divinyl ketones in the presence of t-BuOH afforded an alpha-methylene cyclopentenone, which was subsequently subjected to the Rh-catalyzed C-H amination to provide a fully appropriately substituted alpha-methylene cyclopentenone as the core skeleton of stemonamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.