(R)-3-methoxypropane-1,2-diol | 86195-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-3-methoxypropane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-methoxypropane-1,2-diol
• CAS: 86195-49-5
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.122
• InChiKey: PSJBSUHYCGQTHZ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxypropane-1,2-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4S)-4-(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环硫酸盐是1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物不对称合成中的有用工具

  摘要：

  4-（2-甲氧基乙基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物和4-（甲氧基甲基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物的对映体已被用作'环氧化物恶嗪酮衍生的甘氨酸当量的不对称烷基化过程中的“类”合成子。使用完全立体选择性合成，所述的立体异构体8螺获得甘氨酸当量的衍生物。所述的相对构型螺得到的容易使用核磁共振光谱和二维核Overhauser效应实验确定的化合物。此外，的将在S毗卢 将获得的衍生物水解为相应的氨基酸，该氨基酸为1-氨基环丙烷-1-羧酸的衍生物，1-氨基环丙烷-1-羧酸是许多化合物中存在的非常重要的结构单元，具有令人感兴趣的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.013
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-3-methoxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D- and of L-α-O-Methylglycerol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a043

文献信息

• Stereoselectivity of Baker's Yeast Reduction of 2-Propanones: Influence of Substituents.
  作者：Viggo Waagen、Vassilia Partali、Ingjerd Hollingsæter、Man Shun Soon Huang、Thorleif Anthonsen、Hari N. Pati、Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0506

  日期：——

  The stereoselectivity of Baker's yeast reduction of prochiral alpha-oxygenated 2-propanones has been studied by varying the substrate structure. The 1-hydroxy-3-methoxy-3-propanone 1a was reduced to the corresponding alcohol (R)-2a with 88% enantiomeric excess. Replacing the hydroxy group in 1a with phenoxy or benzyloxy (1b and 1c) gave the alcohols (S)-2b and (S)-2c with 53 and 32% ee, respectively

  通过改变底物结构，研究了贝克酵母还原手性α-加氧2-丙烷的立体选择性。将1-羟基-3-甲氧基-3-丙烷1a还原为相应的醇（R）-2a，对映体过量为88％。用苯氧基或苄氧基（1b和1c）取代1a中的羟基，分别得到具有53％和32％ee的醇（S）-2b和（S）-2c。还原甲基酮1d，得到具有91％ee的醇（S）-2d。尝试通过降低底物浓度或添加选择性还原酶抑制剂来提高1c还原的对映选择性，对映选择性的影响很小。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Dinuclear salen cobalt complex incorporating Y(OTf)₃: enhanced enantioselectivity in the hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Deepak Patel、Ganesh Ram Kurrey、Sandip S. Shinde、Pradeep Kumar、Geon-Joong Kim、Santosh Singh Thakur

  DOI：10.1039/c5ra12408e

  日期：——

  activation of inactive Jacobsen’s chiral salen Co(II) (salen = N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine) compound is attained by dinuclear chiral salen Co(III)–OTf complex formation with yttrium triflate. The yttrium metal not only displays a promoting effect on electron transfer, but also assists in forming two stereocentres of a Lewis acid complex with Co(III)–OTf. We found that the binuclear

  惰性雅可布森手性salen Co（II）（salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己二胺）化合物的活化是通过双核手性salen Co（III）实现的。与三氟甲磺酸钇形成OTf复合物。钇金属不仅显示出对电子转移的促进作用，而且还有助于形成路易斯酸与Co（III）–OTf配合物的两个立体中心。我们发现，双核共配合物与其类似单体相比，在末端环氧化物的水解动力学拆分中显着提高了反应性和对映选择性，动力学数据也与这些结果一致。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides catalyzed by Novel Bimetallic Chiral Co (Salen) Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910701872658

  日期：2008.3.28

  complexes bearing transition-metal salts have been synthesized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity in hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic terminal epoxides and consequently provided enantiomerically enriched epoxides (up to 99% ee).

  已经合成了带有过渡金属盐的新型双金属手性 Co (salen) 配合物。容易制备的配合物在外消旋末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 中表现出非常高的催化反应性和对映选择性，因此提供了对映异构体富集的环氧化物（高达 99% ee）。
• Synthesis of Optically Pure Terminal Epoxide and 1,2‐Diol via Hydrolytic Kinetic Resolution Catalyzed by New Heterometallic Salen Complexes
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu‐Wei Chen、Wenji Li、Chang‐Kyo Shin、Yoon‐Mo Koo、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910600640354

  日期：2006.8

  The inactive chiral (salen)Co complex is easily activated by InCl3 and TlCl3 Lewis acids by forming heterometallic salen complexes. These complexes show very high catalytic activity for the synthesis of enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee) and 1,2‐diols simultaneously via hydrolytic kinetic resolution. Strong synergistic effects of different Lewis acids, Co‐In and Co‐Tl, were exhibited

  摘要 InCl3 和 TlCl3 Lewis 酸容易激活非活性手性 (salen)Co 配合物，形成异金属 salen 配合物。这些配合物通过水解动力学拆分同时合成富含对映体的末端环氧化物 (>99% ee) 和 1,2-二醇显示出非常高的催化活性。在催化过程中表现出不同路易斯酸 Co-In 和 Co-Tl 的强协同作用。所描述的系统非常简单和高效。