1,4-bis(Phe-amino)butane | 81638-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(Phe-amino)butane
• 英文别名: PheA4；(2S)-2-amino-N-[4-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]butyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 81638-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₂
• 分子量: 382.506
• InChiKey: FAMPXKRAIPNAHQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(Phe-amino)butane 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N¹,N⁴-bis(L-Phe-L-Phe)butanediamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.204
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,4-bis(Phe-amino)butane
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains

  摘要：

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。

  DOI：

  10.1039/b512762a

文献信息

• Efficient Macrocyclization of U-Turn Preorganized Peptidomimetics:  The Role of Intramolecular H-Bond and Solvophobic Effects
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja0284759

  日期：2003.6.1

  acetonitrile to very efficiently yield macrocyclic structures. The cyclization reaction does not require high dilution techniques and seems to be insensitive to the size of the formed macrocycle. The analysis of data obtained by (1)H NMR, single-crystal X-ray diffraction, fluorescence measurements, and molecular mechanics indicate that folded conformations can preorganize the system for an efficient cyclization

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。
• A simple peptidomimetic that self-associates on the solid state to form a nanoporous architecture containing chiral π-channels
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Francisco Galindo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/b922172g

  日期：——

  The crystal structure of a simple peptidomimetic compound, derived from phenylalanine, shows the formation of a nanoporous architecture containing monodimensional π-channels with the aromatic rings as the exclusive components of the chiral channel walls.

  源自苯丙氨酸的简单拟肽化合物晶体结构显示，形成了包含一维π通道的纳米多孔结构，其中芳香环作为手性通道壁的唯一组分。
• Acyclic Pseudopeptidic Hosts as Molecular Receptors and Transporters for Anions
  作者：Inés Martí、M. Isabel Burguete、Philip A. Gale、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/ejoc.201500390

  日期：2015.8

  The synthesis and characterization of different pseudopeptidic hosts derived from open chain systems with C2 and C3 symmetry has been achieved. These receptors are based on structures containing phenylalanine amino acid residues and amine, amide, urea and thiourea groups as the structural elements providing their capability to interact with anions. The transport of chloride and organic anions of biological

  已经实现了源自具有 C2 和 C3 对称性的开链系统的不同拟肽宿主的合成和表征。这些受体基于包含苯丙氨酸残基和胺、酰胺、脲和硫脲基团作为结构元素的结构，提供它们与阴离子相互作用的能力。已经针对这些受体研究了氯离子和具有生物相关性的有机阴离子（L-乳酸、L-马来酸和 L-天冬氨酸）通过脂质双层膜的转运。已通过 NMR 滴定在溶液中研究了所选主体的氯化物结合特性。此外，为了使结果合理化，还​​进行了亲脂性研究。已经观察到运输活性受脂肪族中央间隔基和侧链的性质影响，最活跃的受体是 9b，源自具有最短脂肪族侧链的三足前体和 3c，源自双（氨基酰胺）但具有最长的间隔区。与研究的有机阴离子相比，这些主体对氯化物阴离子更具选择性。
• Stimulus responsive self-assembly of Gemini Amphiphilic Pseudopeptides
  作者：Jenifer Rubio、Ignacio Alfonso、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c1sm06435e

  日期：——

  Amphiphilic amino acid derived compounds are very interesting for the design of building blocks able to self-assemble into highly ordered nanostructures, in a hierarchical and controlled fashion. With this aim, the modular synthesis and the full characterization of simple Gemini Amphiphilic Pseudopeptides (GAPs) have been carried out. These compounds were designed to establish intermolecular interactions

  两亲氨基酸衍生的化合物对于能够以分层和受控方式自组装成高度有序的纳米结构的构件的设计非常有趣。为了这个目的，已经进行了简单的双子双亲两性伪肽（GAP）的模块合成和完整表征。这些化合物被设计为以层级方式建立分子间的相互作用，以最终使超分子组装成为有序的纳米结构，例如纤维，管，带或球形囊泡。已经实现了不同的结构变量，例如氨基酸侧链，中央间隔区的长度和疏水尾的性质。此外，通过在不同极性的溶剂中进行研究，系统地检查了环境的影响（氯仿， 甲醇 或水性 甲醇）和不同的pH值（中性，碱性和酸性）。已经在固体（SEM，TEM和FT-IR）以及溶液状态（NMR，UV，CD，FT-IR和荧光光谱）中研究了GAP的非共价自组装能力和结构特征。此外，通过监视ATR FT-IR对溶剂的缓慢蒸发，已经建立了溶液与固态之间的联系。这项研究已经允许在GAP的化学结构与其形成纳米结构的能力之间建立关系。在某些最佳情况下（尤
• Supramolecular Control for the Modular Synthesis of Pseudopeptidic Macrocycles through an Anion-Templated Reaction
  作者：Ignacio Alfonso、Michael Bolte、Miriam Bru、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Jenifer Rubio

  DOI：10.1021/ja710132c

  日期：2008.5.1

  tetraamine macrocycles. Accordingly, we have used this reaction to efficiently synthesize a family of new pseudopeptidic macrocycles in a one-pot two-steps anion-templated reductive amination reaction, which comprises a multicomponent macrocyclization through the selective formation of four chemical bonds to yield a unique macrocyclic structure. Different variables like the aliphatic spacer between amino

  使用多学科方法详细研究了不同拟肽大环化合物的阴离子模板合成。开链假肽二胺与合适的二醛之间的反应受最佳拟合阴离子模板的影响很大。NMR (ROESY 和 PGSE) 和质谱 (ESI-TOF) 证明了相应大环四亚氨基模板超分子复合物的形成。这些超分子复合物可以很容易地还原为相应的更稳定的四胺大环。因此，我们已经使用该反应在一锅两步阴离子模板化还原胺化反应中有效合成了一系列新的假肽大环化合物，它包括多组分大环化，通过选择性形成四个化学键，产生独特的大环结构。深入研究了不同的变量，如氨基酸部分之间的脂肪族间隔、二醛的几何形状和氨基酸侧链的结构，并讨论了它们对超分子复合物形成和稳定性的影响。模板诱导的构象预组织已通过圆二色性监测，反映了在分离产率中观察到的差异，以及通过 NMR 光谱。这种效应也得到了分子模型的支持。通过比较系统中引入的不同结构变量，所有实验和理论技术都具有很强的一致性并反映了相同的趋势。