1-methoxy-1-hydroperoxynonane | 20525-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-methoxy-1-hydroperoxynonane
• 英文别名: 1-methoxynonan-1-yl hydroperoxide；1-methoxynonyl hydroperoxide；1-Hydroperoxy-1-methoxynonane
• CAS: 20525-41-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: HBJIFIWDBYSPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-hydroperoxynonane 在 sodium tris(acetoxy)borohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  通过串联臭氧分解和还原胺化将烯烃轻度一锅转化为胺

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260244
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-methoxy-1-hydroperoxynonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, 1-(Alkyldioxy)-1-(methyldioxy)cyclododecanes

  摘要：

  Of several bis(alkyldioxy)alkanes and the related acyclic peroxides prepared in this study, 1,1-bis(methyldioxy)cyclododecane showed the most notable antimalarial activity particularly in vivo (almost a half of that of artemisinin).

  DOI：

  10.1021/jm010473w

文献信息

• New approaches to the synthesis of spiro-peroxylactones
  作者：Kevin J. McCullough、Hidekazu Tokuhara、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/b300342f

  日期：2003.4.23

  Ozonolysis of (alkenyldioxy)cyclododecyl hydroperoxides in trifluoroethanol gave a separable mixture of the corresponding α-hydroperoxy- and α-hydroxy-substituted spiro-tetraoxacycloalkanes with ring sizes in the range 7–12. Dehydration of the hydroperoxides or oxidation of the hydroxy-compounds afforded the corresponding peroxylactones. The solid-state structure of 1,2,6,7-tetraoxaspiro[7.11]nonadecan-3-one was determined by X-ray crystallographic analysis.

  三氟乙醇中（烯丙二氧）环十二烷过氧化氢的臭氧分解反应得到了相应α-过氧化氢和α-羟基取代的螺-四氧杂环烷混合物，其环大小范围为7至12。过氧化氢的脱水或羟基化合物的氧化反应生成了相应的过氧化环酸。1,2,6,7-四氧杂螺[7.11]十九烷-3-酮的固态结构通过X射线晶体学分析确定。
• Fragmentation of Carbonyl Oxides by <i>N</i>-Oxides:  An Improved Approach to Alkene Ozonolysis
  作者：Chris Schwartz、Joseph Raible、Kyle Mott、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol061001k

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] Ozonolysis of alkenes in the presence of amine N-oxides results in the direct formation of aldehydes. This reaction, which appears to involve an unprecedented trapping and fragmentation of the short-lived carbonyl oxide intermediates, avoids the hazards associated with generation and isolation of ozonides or other peroxide products.

  [结构：见正文]在胺N-氧化物存在下烯烃的臭氧分解可直接形成醛。该反应似乎涉及到短寿命的羰基氧化物中间体的空前捕获和裂解，避免了与臭氧化物或其他过氧化物产物的产生和分离有关的危险。
• ‘Reductive ozonolysis’ via a new fragmentation of carbonyl oxides
  作者：Chris Schwartz、Joseph Raible、Kyle Mott、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.092

  日期：2006.11

  This account describes the development of methodologies for ‘reductive’ ozonolysis, the direct ozonolytic conversion of alkenes into carbonyl groups without the intermediacy of 1,2,4-trioxolanes (ozonides). Ozonolysis of alkenes in the presence of DMSO produces a mixture of aldehyde and ozonide. The combination of DMSO and Et3N results in improved yields of carbonyls but still leaves unacceptable levels

  该文献描述了“还原”臭氧分解方法的发展，即烯烃直接臭氧分解转化为羰基而没有1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）的中介作用。在DMSO存在下烯烃的臭氧分解产生醛和臭氧化物的混合物。DMSO和Et 3 N的组合可提高羰基化合物的收率，但仍然留下不可接受的残留臭氧化物。在不存在DMSO的情况下，使用仲胺或叔胺可获得类似的结果。据认为，胺的影响是由转化成相应的N-氧化物引起的。胺N存在下的臭氧分解氧化物有效抑制臭氧化物的形成，产生高产率的醛。假设与胺氧化物的反应涉及空前的羰基氧化物捕集以产生两性离子加合物，该两性离子加合物断裂以产生所需的羰基，胺和1 O 2。
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。
• Reactions of ozonides. VII. Isolation and oxidation of ozonolysis products from 1-decene
  作者：Dennis G. M. Diaper

  DOI：10.1139/v68-512

  日期：1968.10.1

  1-Decene ozonide (1) was isolated by column chromatography of the mixed products of ozonation of 1-decene (2) in several nonpolar solvents. 1-Methoxy- (3) and 1-tertiary butoxynonane-1-hydroperoxide (4) were similarly obtained. The thin-layer chromatographic separation of these products from each other and from other ozonation products was examined. Compounds 3 and 4 were smoothly oxidized to di-(1-alkoxyalkyl)peroxides by Ce(IV). The stoichiometry of this reaction, examined by isothermal calorimetry, was 1:1. Compounds 1,3, and 4 were oxidized by CF₃CO₃H and by other oxidizing agents to nonanoic acid with chain degradation loss of 2–30%.

  1-十烯臭氧化物（1）通过在几种非极性溶剂中柱层析分离1-十烯（2）臭氧化混合产物得到。类似地，1-甲氧基-（3）和1-叔丁氧基壬烷-1-过氧化氢（4）也被获得。这些产物与其他臭氧化产物的薄层色谱分离进行了检查。化合物3和4被Ce（IV）顺利氧化为二（1-烷氧基烷基）过氧化物。通过等温量热法检查，此反应的化学计量比为1:1。化合物1、3和4被CF3CO3H和其他氧化剂氧化为链降解损失为2-30%的壬酸。