1-(methoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene | 635318-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 1-O-methyl cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 635318-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: XGKDJQNPIANIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 叔丁基甲基马来酸酯 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-(methoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The Gif system as a tool in medicinal chemistry: The oxidation of Sch 57726 under GoAggIII conditions

  摘要：

  The usefulness of the GoAgg(III) reaction protocol in the determination of potential products of CP-450 enzyme metabolism is explored on Sch 57726, a selective c-GMP phosphodiesterase inhibitor. A single major ketone is found as product. In contrast, the reaction with m-CPBA affords a product of oxidative ring cleavage. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00238-2

文献信息

• Design, Development, and Scale-Up of a Selective <i>meso</i>-Epoxide Desymmetrization Process
  作者：David L. Varie、Christopher Beck、Sandra K. Borders、Molly D. Brady、Jason S. Cronin、Tracy K. Ditsworth、David A. Hay、David W. Hoard、Richard C. Hoying、Ryan J. Linder、Richard D. Miller、Eric D. Moher、Jacob R. Remacle、John A. Rieck、David D. Anderson、Paul N. Dodson、Mindy B. Forst、Duane A. Pierson、Joseph A. Turpin

  DOI：10.1021/op060225f

  日期：2007.5.1

  converted to ketone 2b, a key intermediate in a new asymmetric synthesis of LY459477. Chiral diamine 17 was prepared from a readily available chiral precursor, (R)-α-methylbenzylamine, and could be recovered from the reaction mixture and reused. Studies performed to probe the mechanism of the rearrangement reaction of epoxide 4b showed that diamine 17 provided an optimal combination of selectivity and scaleability

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。
• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of treatment using a prodrug of an excitatory amino acid
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07964632B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明进一步涉及使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• Methods of Treatment Using a Prodrug of an Excitatory Amino Acid
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20120172422A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。