(Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene | 24463-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidenethiolane
• CAS: 24463-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: NECYHEDMLJNMAL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-四氢噻吩和（Z）-四氢噻喃通过炔基卤化物和EtOCS2K的亲核取代和分子内环加成反应合成。

  摘要：

  该协议提供了一种新颖的，环境友好的简单方法，用于使用无核金属的噻吩基分子内环加成级联过程合成（Z）-四氢噻吩衍生物，以在无过渡金属的条件下构建CS键。该转化过程提供了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的立体选择性（Z / E比率高达99/1）。此外，该方法使用无味，稳定且廉价的EtOCS2K作为硫源。

  DOI：

  10.1039/c9ob01370a
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloropent-1-ynyl)benzene 在 水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-四氢噻吩和（Z）-四氢噻喃通过炔基卤化物和EtOCS2K的亲核取代和分子内环加成反应合成。

  摘要：

  该协议提供了一种新颖的，环境友好的简单方法，用于使用无核金属的噻吩基分子内环加成级联过程合成（Z）-四氢噻吩衍生物，以在无过渡金属的条件下构建CS键。该转化过程提供了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的立体选择性（Z / E比率高达99/1）。此外，该方法使用无味，稳定且廉价的EtOCS2K作为硫源。

  DOI：

  10.1039/c9ob01370a

文献信息

• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108395423B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种2‑亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100‑200℃下进行反应，得到式(III)所示的2‑亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C1‑C20烷基中的一种或几种；R1选自氢或C1‑C20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• Aldehyde to Ketone Homologation Enabled by Improved Access to Thioalkyl Phosphonium Salts
  作者：Meghan Fragis、Jackson L. Deobald、Srinivas Dharavath、Jeffrey Scott、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01189

  日期：2021.6.18

  to competing redox chemistry with sulfoxides. Here we circumvent this problem to achieve a formal phosphine Pummerer reaction that offers thioalkyl phosphonium salts that, in turn, give rise to diverse vinyl sulfides via Wittig olefinations. Thirty vinyl sulfides are thus prepared from (alkylthioalkyl)triphenyl phosphonium salts and aldehydes. The hydrolysis of these vinyl sulfides offers an efficient

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。
• C,C-coupling with sulfur-stabilized carbanions — 6. Preparation and electrophilic substitution of 1-[3-methyl-2-(2-thiolanylthio)-butyl]piperidine and dethioacetalization of semicyclic dithioacetals,
  作者：C Birk

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00757-0

  日期：1996.9.23

  dithioacetals 12 – 15 are converted into the corresponding carbonyl compounds with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). Phenyl dichlorophosphate (PDCP) in the presence of sodium iodide and DMF is found to be a reagent for selective cleavage of the exocyclic CS bond. By using DOWEX 50W and paraformaldehyde in acetone/water a cleavage of both acetalic CS bonds is achieved in certain cases.

  通过对映体纯的1-（2-巯基-3-甲基丁基）哌啶（6）从L-缬氨酸获得1- [3-甲基-2-（2-硫代丙氨硫基）丁基]哌啶（8）。通过柱色谱分离非对映异构体，并研究碳负离子8a与亲电试剂的反应。半环二硫缩醛12-15与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）转化为相应的羰基化合物。发现在碘化钠和DMF存在下的二氯磷酸苯酯（PDCP）是选择性裂解环外CS键的试剂。在某些情况下，通过在丙酮/水中使用DOWEX 50W和低聚甲醛，可以实现两个缩醛CS键的裂解。
• Synthesis of cyclic sulfides by nickel complexes catalyzed electroreduction of unsaturated thioacetates and thiosulfonates
  作者：Shigeko Ozaki、Eiki Matsui、Toyokazu Saiki、Hideaki Yoshinaga、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01802-4

  日期：1998.10

  Functionalized cyclic sulfides with four to six membered rings were synthesized by ring closure of the labile thiols which were formed in situ by the nickel complex catalyzed electroreduction of the thioacetates and thiosulfonates having suitably placed electrophilic olefins or acetylenes.

  通过不稳定的硫醇的闭环合成具有四到六元环的官能化的环硫化物，所述不稳定的硫醇是通过镍络合物催化的具有适当放置的亲电烯烃或乙炔的硫代乙酸盐和硫代磺酸盐的电还原而原位形成的。