methyl 6-chloro-5-formyl-pyridine-2-carboxylate | 872029-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-5-formyl-pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-5-formyl-2-pyridinecarboxylate；methyl 6-chloro-5-formylpicolinate；methyl 6-chloro-5-formyl-2-pyridincarboxylate；methyl 6-chloro-5-formylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 872029-82-8
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: GLJJPKUXBBTQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-5-formyl-pyridine-2-carboxylate 在 氢气 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-羟基甲基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous dehalogenation and hydrogenation reduction of halogen-heteroaromatic aldehydes

  摘要：

  Treatment of halogen-heteroaromatic aldehydes with catalytic amount of PdCl2 under atmosphere pressure of hydrogen in base medium (sodium acetate) leads to the corresponding dehalogenated primary alcohols. The reaction system was especially effective for the heteroaromatic compounds bearing aldehyde groups and halides (bromo- or chloro-functions). Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.054
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 反应 7.5h， 以90%的产率得到methyl 6-chloro-5-formyl-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier反应轻松，选择性地合成氯烟碱醛

  摘要：

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.026

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• Baylis–Hillman adducts between pyridine carboxaldehyde derivatives and cyclic enones
  作者：P. Narender、B. Gangadasu、M. Ravinder、U. Srinivas、G.Y.S.K. Swamy、K. Ravikumar、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.032

  日期：2006.1

  were synthesized using pyridinecarboxaldehyde derivatives and cyclic enones. The Baylis–Hillman reaction was examined by employing various organic tertiary bases and solvents. It was observed that DBU in MeOH as well as imidazole and N-methylimidazole in aqueous MeOH are very effective. These pyridinecarboxaldehydes were reactive and efficient towards the Baylis–Hillman reaction and the resulting adducts

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。
• DBU Promoted Facile Synthesis of New Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine/quinoline Derivatives and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Ejjirothu Srihari、Mettu Ravinder、Koochana Pranay Kumar、U. S. N. Murthy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.1091

  日期：2013.2

  Several new thieno[2,3-b]pyridine and thieno[2,3-b]quinoline derivatives are synthesized in an efficient manner catalyzed by DBU as a base. Simple workup procedure, good yields, and mild reaction conditions are the salient features of this method. All the synthesized compounds are screened for antimicrobial activity against several organisms.

  几个新 噻吩并[2,3- b ]吡啶和噻吩并[2,3- b ]喹啉衍生物是以DBU为碱催化的高效合成方法。简单的后处理程序，良好的收率和温和的反应条件是该方法的主要特征。筛选所有合成的化合物对几种生物的抗菌活性。
• New and Facile Approach for the Synthesis of ( <i>E</i> )‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Bhimapaka China Raju、Pathi Suman

  DOI：10.1002/chem.201000883

  日期：2010.10.18

  A general and practical synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones was achieved by the reaction of carbonyl compounds with ethyl‐4,4,4‐trifluoroacetoacetate and trifluoro‐substituted 1,3‐diketones in the presence of piperidine in dichloromethane at room temperature (≈40 °C) with excellent stereoselectivity (see scheme).

  在哌啶存在下，羰基化合物与4,4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和三氟取代的1,3-二酮反应，可以实现（E）-α，β-不饱和酯和酮的一般和实用合成在室温（≈40°C）下于二氯甲烷中具有出色的立体选择性（参见方案）。
• Synthesis of imidacloprid analogues from novel chloronicotinaldehydes
  作者：B. Gangadasu、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.208

  日期：2009.11

  A serious of imidacloprid analogues have been synthesized from novel chloronicotinaldehydes. The chloronicotinaldehydes are the important synthons obtained from Vilsmeier reaction of various enamides. Thus synthesized imidacloprid analogues are new heterocyclic compounds obtained in very good yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  从新的氯烟碱醛已经合成了严重的吡虫啉类似物。氯烟碱醛是从各种酰胺的Vilsmeier反应获得的重要合成子。因此，合成的吡虫啉类似物是以非常高的收率获得的新的杂环化合物。J.杂环化​​学，（2009）。