(+/-)-4-hydroxydodec-2-ynal diethyl acetal | 29343-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxydodec-2-ynal diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxy-dodec-2-yn-4-ol；1,1-Diethoxydodec-2-yn-4-ol；1,1-diethoxydodec-2-yn-4-ol
• CAS: 29343-40-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: VUZHTVVEAJQHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxydodec-2-ynal diethyl acetal 在 chromium dichloride 、 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Réduction par les ions chromeux de derives bromopropargyliques en composés alléniques. application à la synthese de la phéromone de la bruche du haricot sec11Communications prĺiminairs: A. Gorgues et A. le Coq, Soc. Chim. Fr. (section Ouest), Angers, 4 Décembre 1980 et A. Gorgues, A. le Coq et B. le Doussal, Poster au colloque de Chimie francias-allemand Rennes-Erlangen, Rennes, 15 October 1981.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91936-2
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.2%的产率得到(+/-)-4-hydroxydodec-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305

文献信息

• A facile preparation of 2- and 5-substituted 3-bromothiophenes
  作者：T. Masquelin、D. Obrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78549-2

  日期：1994.12

  Acetylenic ketones of type 4 and acetylenic acetals of type 6 (Scheme 1) are excellent cyclization precursors for the acid-catalyzed synthesis of various heterocycles. Using this methodology, 5- and 2-substituted 3-bromothiophenes of types 7 and 8 have been prepared in good to excellent yields.

  4型乙炔酮和6型乙炔缩醛（方案1）是用于酸催化合成各种杂环的出色环化前体。使用这种方法，已经以良好至极好的产率制备了类型7和8的5-和2-取代的3-溴噻吩。
• A New Approach to the Synthesis of N-Protected 2- and 5-Substituted 3-Halopyrroles
  作者：Thierry Masquelin、Daniel Obrecht

  DOI：10.1055/s-1995-3893

  日期：1995.3

  A new and efficient method for the preparation of N-protected 5- and 2-substituted 3-bromopyrroles 15 and 16 via acid-catalyzed cyclization of the corresponding acetylenic ketones 6 and acetylenic acetals 14 has been found (Scheme 3). Using this methodology, rapid and quite general access to highly substituted pyrroles, which are known to exhibit a number of interesting biological activities, has been established.

  发现了一种新的高效方法，用于制备N-保护的5-和2-取代的3-溴吡咯15和16，该方法通过酸催化的环化反应，将相应的炔酮6和炔缩醛14进行合成（图式3）。利用这种方法，已成功实现对高度取代的吡咯的快速且广泛的合成，这些吡咯已知具有多种有趣的生物活性。
• Synthese einiger 4-Hydroxy-2-alkenale
  作者：H. Esterbauer

  DOI：10.1007/bf01167265

  日期：1971.5
• Acid-Catalyzed Cyclization Reactions of Substituted Acetylenic Ketones: A new Approach for the Synthesis of 3-Halofurans, Flavones, and Styrylchromones
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19890720305

  日期：1989.5.3

  Acetylenic acetals of type I(Scheme 1) and acetylenic ketones of type III(Scheme 1), 37 and 38(Scheme 7) are versatile synthetic precursors for the synthesis of various heterocycles by acid-catalyzed cyclization reactions. By this way, substituted 3-halofurans of type II and IV(Scheme 1) and flavones and styrylchromones (Scheme 7) can be synthesized in good-to-excellent yields. The high degree of regioselectivity

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。
• Réduction par les ions chromeux de derives bromopropargyliques en composés alléniques. application à la synthese de la phéromone de la bruche du haricot sec11Communications prĺiminairs: A. Gorgues et A. le Coq, Soc. Chim. Fr. (section Ouest), Angers, 4 Décembre 1980 et A. Gorgues, A. le Coq et B. le Doussal, Poster au colloque de Chimie francias-allemand Rennes-Erlangen, Rennes, 15 October 1981.
  作者：B. le Doussal、A. le Coq、A. Gorgues、A. Meyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91936-2

  日期：——