benzyl N-[2-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)ethyl]carbamate | 1283090-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1283090-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₃
• 分子量: 400.272
• InChiKey: KSVLTIMRCJUDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)ethyl]carbamate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到benzyl N-[2-(4,5-diphenylfuran-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CuX介导的环化-卤化反应合成3-卤代2,5-二取代呋喃

  摘要：

  Cbz保护的顺式-2-苯基乙烯基-3-羟基吡咯烷的卤化铜（X = I，Br，Cl）介导的反应通过环化反应以高收率得到了新型3-卤代2,5-三取代呋喃卤化，开环反应顺序。相反，与CuCN的反应主要产生了由环化-氰化反应形成的相应的3-cyanofuro [3,2- b ]吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.120
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3S)-benzyl 3-hydroxy-2-(phenylethynyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到benzyl N-[2-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CuX介导的环化-卤化反应合成3-卤代2,5-二取代呋喃

  摘要：

  Cbz保护的顺式-2-苯基乙烯基-3-羟基吡咯烷的卤化铜（X = I，Br，Cl）介导的反应通过环化反应以高收率得到了新型3-卤代2,5-三取代呋喃卤化，开环反应顺序。相反，与CuCN的反应主要产生了由环化-氰化反应形成的相应的3-cyanofuro [3,2- b ]吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.120

文献信息

• Synthesis of 3-halo-2,5-disubstituted furans via CuX mediated cyclization–halogenation reactions
  作者：Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.120

  日期：2011.3

  The Cu(I) halide (X = I, Br, Cl) mediated reactions of Cbz-protected cis-2-phenylethenyl-3-hydroxypyrrolidine gave novel 3-halo-2,5-trisubstituted furans in good yields, via a cyclization-halogenation, ring-opening reaction sequence. In contrast, the reactions with CuCN gave mainly the corresponding 3-cyanofuro[3,2-b]pyrrole formed from a cyclization–cyanation reaction.

  Cbz保护的顺式-2-苯基乙烯基-3-羟基吡咯烷的卤化铜（X = I，Br，Cl）介导的反应通过环化反应以高收率得到了新型3-卤代2,5-三取代呋喃卤化，开环反应顺序。相反，与CuCN的反应主要产生了由环化-氰化反应形成的相应的3-cyanofuro [3,2- b ]吡咯。