(R,S)-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one | 88931-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,S)-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one；5-methyl-4-phenyl-[1,5]diazocan-2-one；5-Methyl-4-phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 88931-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JJXMWFHHPADLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 hopromalinol
  参考文献：
  名称：

  该组不对称精胺生物碱的合成

  摘要：

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85156-4
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R,S)-5-methyl-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2055 - 2068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4-Phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-one Using Optically Active Vinyl Sulfoxides
  作者：Nobuhiro Itoh、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Nobumasa Kamigata、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.3121

  日期：1995.11

  purity by the asymmetric conjugate addition of pyrazolidine to optically active vinyl sulfoxides, t-butyl (E)-2-[(R)- and (S)-p-tolylsulfinyl]cinnamates, respectively. Starting from 7, a synthesis of optically active homaline was achieved.

  (S)- 和 (R)-4-phenyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones (7) 的两种对映异构体均通过吡唑烷与旋光乙烯基亚砜的不对称共轭加成以立体选择性合成，具有良好的光学纯度，t- (E)-2-[(R)-和(S)-p-甲苯基亚磺酰基]肉桂酸丁酯，分别。从7开始，合成了具有光学活性的homaline。
• Synthesis of homaline and epi-homaline
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Ab. Rasid Mat-Zin、Steven Osborne

  DOI：10.1039/c39830000960

  日期：——

  5-diazacycla-octan-2-one has been prepared by cyclisation of an acyclic precursor or by transamidation from 4-phenylazetidin-2-one, and converted into natural (–)-homaline and epi-homaline: the approach is applicable to the synthesis of unsymmetrical alkaloids.

  5-甲基-4-苯基-1,5-二氮杂环辛基-2-酮是通过无环前体的环化或4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的转酰胺基反应制得的，并转化为天然（-）-高马林和epi- homaline：该方法适用于不对称生物碱的合成。
• Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2047 - 2054
  作者：Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Mat-Zin, Ab. Rasid

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical spermine alkaloids of the group
  作者：Leslie Crombie、Raymond C.F. Jones、David Haigh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85156-4

  日期：1986.1

  Spermine alkaloids homaline, hopromalinol, hopromine, and hoprominol are prepared by sequential coupling of 4-substituted 5-methyl-1,5-diazacyclooctan-2-ones, available by transamidation from 4-substituted azetidin-2-ones, to 1,4-dichlorobut-2-ene.

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。
• Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2055 - 2068
  作者：Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Mat-Zin, Ab. Rasid

  DOI：——

  日期：——