(R)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol | 532394-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: (5R)-6,6-dimethyloct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 532394-62-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MUYCRLRQMTYYEE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 、 (R)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-9-benzyloxy-2-methyl-non-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的新型通用α-区域选择性和高度对映选择性异戊二烯化

  摘要：

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ja029700p
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  醛的新型通用α-区域选择性和高度对映选择性异戊二烯化

  摘要：

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ja029700p

文献信息

• A Novel and General α-Regioselective and Highly Enantioselective Prenylation of Aldehydes
  作者：Hin-Soon Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja029700p

  日期：2003.4.1

  carbonyl compounds. This method which employs chiral gamma-prenyl-1,5 diol as the prenyl source using a catalytic amount of Lewis or Bronsted acid affords the products in excellent enantioselectivies (up to 98% ee) and good yields (up to 95% yield). Furthermore, the reaction is highly chemoselective, reacting selectively with the aldehyde without affecting the enone and the alpha,beta-unsaturated ester functionalities

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。