2-(aminophenyl)propionic acid tert-butyl ester | 1252600-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(aminophenyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl phenylalaninate；Tert-butyl 2-(phenylamino)propanoate；tert-butyl 2-anilinopropanoate
• CAS: 1252600-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GVRKMICCBMPXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminophenyl)propionic acid tert-butyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 dicyclohexyl(2'-(dimethylamino)[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-phenyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of α-Amino Acid Esters

  摘要：

  The Pd-catalyzed intramolecular alpha-arylation of alpha-amino acid esters is described. Starting from readily available amino acids, the synthesis of a variety of isoindolines and tetrahydroisoquinoline carboxylic acid esters has been accomplished. Additionally, fused tricyclic systems can be efficiently prepared from cyclic amino acid esters. Reaction conditions have been found that allow the use of tert-butyl ester and N-(benzyloxycarbonyl) protecting groups.

  DOI：

  10.1021/jo0107756
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 、 苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(aminophenyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胺催化不对称氧化成羟胺

  摘要：

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09172

文献信息

• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into N−H Bonds Catalyzed by Copper Complexes of Chiral Spiro Bisoxazolines
  作者：Bin Liu、Shou-Fei Zhu、Wei Zhang、Chao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0711765

  日期：2007.5.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric insertion of α-diazoesters into N−H bonds has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-amino acid derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体实现了在铜催化下高效地将 α-重氮酯不对称插入到 N-H 键中，从而以高产率提供具有优异对映选择性的 α-氨基酸衍生物。
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands and Their Applications in Cu-Mediated N–H Insertion Reaction
  作者：Daniel M. Knoll、Yuling Hu、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.3390/molecules24224122

  日期：——

  New catalysts for important C–N bond formation are highly sought after. In this work, we demonstrate the synthesis and viability of a new class of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline (BOX) ligands for the copper-catalyzed N–H insertion of α-diazocarbonyls into anilines. The reaction features a wide substrate scope and moderate to excellent yields, and delivers the valuable products

  重要的 C-N 键形成的新催化剂备受追捧。在这项工作中，我们展示了一类新的平面手性 [2.2] 对环芳基双恶唑啉 (BOX) 配体的合成和可行性，用于铜催化 N-H 插入 α-重氮羰基到苯胺中。该反应具有广泛的底物范围和中等至极好的收率，并在环境条件下提供有价值的产物。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Amines via Biocatalytic Carbene N–H Insertion
  作者：Viktoria Steck、Daniela M. Carminati、Nathan R. Johnson、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acscatal.0c02794

  日期：2020.10.2

  range of substituted aryl amines with up to 82% ee was obtained. In addition, a stereocomplementary catalyst useful to access the mirror-image form of the N–H insertion products was identified. This work paves the way to asymmetric amine synthesis via biocatalytic carbene transfer, and the present strategy based on the synergistic combination of protein and diazo reagent engineering is expected to prove

  旋光胺代表了用于合成高级医药中间体、药物分子和生物活性天然产物的非常有价值的构建模块。血蛋白最近已成为通过卡宾转移形成 C-N 键的有前途的生物催化剂，但迄今为止，使用这些或其他酶的不对称 N-H 卡宾插入反应仍难以捉摸。在这里，我们报告了使用肌红蛋白的工程变体成功开发了一种生物催化策略，用于芳香胺与 2-重氮丙酸酯的不对称 N-H 卡宾插入。通过调节金属蛋白中血红素辅因子周围的手性环境，结合催化剂匹配和重氮试剂的定制，可以实现该反应的高活性和立体诱导。使用这种方法，ee得到了。此外，还确定了一种立体互补催化剂，可用于获取 N-H 插入产物的镜像形式。这项工作为通过生物催化卡宾转移合成不对称胺铺平了道路，目前基于蛋白质和重氮试剂工程协同组合的策略有望在这些以及其他具有挑战性的不对称卡宾转移反应中证明有用。
• Silver halide photographic element
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1220024A2

  公开（公告）日：2002-07-03

  This invention provides a photographic element comprising at least one silver halide emulsion layer in which the silver halide is sensitized with a compound of the formula (a):         Δ-(t)m-XY'     (a)         XY'-(t)m -Δ     (b)         Δ-(t)m-XY'-(t)m-Δ     (c) wherein Δ is protective group that is eliminated during development of the photographic element, t is a timing group, m is an integer from 0 to 3, and XY' is a fragmentable electron donor moiety in which X is an electron donor group and Y' is a leaving proton H or a leaving group Y, with the proviso that if Y' is a proton, a base, β-, is present in the emulsion or is covalently linked directly or indirectly to X, and wherein: 1) X-Y' has an oxidation potential between 0 and about 1.4 V; 2) the oxidized form of X-Y' undergoes a bond cleavage reaction to give the radical X• and the leaving fragment Y'; and 3) the radical X• has an oxidation potential <-0.7V.

  本发明提供了一种感光元件，它包含至少一个卤化银乳剂层，其中的卤化银是用式（a）化合物感光的： Δ-(t)m-XY' (a) XY'-(t)m -Δ (b) Δ-(t)m-XY'-(t)m-Δ (c) 其中，Δ 是在感光元件显影过程中消除的保护基团，t 是定时基团，m 是 0 至 3 的整数，XY'是可破碎的电子供体分子，其中 X 是电子供体基团，Y'是离去质子 H 或离去基团 Y，但如果 Y'是质子，则在乳剂中存在碱 β-，或直接或间接地与 X 共价连接，并且其中： 1) X-Y' 的氧化电位在 0 至约 1.4 V 之间； 2) X-Y'的氧化形式发生键裂反应，生成自由基 X- 和离去片段 Y'；以及 3) 自由基 X- 的氧化电位<-0.7V。
• US6498004B1
  申请人：——

  公开号：US6498004B1

  公开（公告）日：2002-12-24