ditert-butyl (2S,3S,4S)-4-[(2E,5E)-6-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxohepta-2,5-dien-2-yl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1293306-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,3S,4S)-4-[(2E,5E)-6-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxohepta-2,5-dien-2-yl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1293306-36-1
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₈
• 分子量: 579.775
• InChiKey: BAFWEEAWSRFTKF-DXIGQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S,3S,4S)-4-[(2E,5E)-6-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxohepta-2,5-dien-2-yl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isodomoic acid B
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二甲基硫 、 硼烷 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 ditert-butyl (2S,3S,4S)-4-[(2E,5E)-6-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxohepta-2,5-dien-2-yl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a

文献信息

• A general synthetic approach to the amnesic shellfish toxins: total synthesis of (−)-isodomoic acid B, (−)-isodomoic acid E and (−)-isodomoic acid F
  作者：Gilles Lemière、Simon Sedehizadeh、Julie Toueg、Nadia Fleary-Roberts、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c1cc00048a

  日期：——

  alkynylpyrrolidine 4 was made via a dearomatising cyclisation of an aromatic amide, and was elaborated by stannylcupration and palladium-catalysed coupling to achieve the first total synthesis of three members of the isodomoic acid family; the same alkyne can be envisaged as a precursor to several more of this class of amnesic shellfish toxins.

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。