2-(4-chlorophenoxy)-N-[(4R)-1,1,3-trioxo-1,2-thiazolidin-4-yl]acetamide | 372518-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-N-[(4R)-1,1,3-trioxo-1,2-thiazolidin-4-yl]acetamide
• CAS: 372518-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₅S
• 分子量: 318.738
• InChiKey: QBUOEYZRIXEAGI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-N-[(4R)-1,1,3-trioxo-1,2-thiazolidin-4-yl]acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {4-[2-(4-Chloro-phenoxy)-acetylamino]-1,1,3-trioxo-1λ6-isothiazolidin-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基异噻唑烷酮氧化物的立体选择性合成和抗菌评估。

  摘要：

  已开发出两种定义明确的氧化氯化氯化环化方法，用于立体选择性合成各种4-氨基-异噻唑烷酮氧化物衍生物。通过X射线晶体学证实环化产物的立体化学。这些新化合物被设计为细菌丝氨酸蛋白酶抑制剂。在测试中，其中一些显示出较弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00409-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-(4-Chloro-phenoxy)-acetylamino]-3-sulfamoyl-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 Dowex 50WX₂-100 作用下， 以100%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)-N-[(4R)-1,1,3-trioxo-1,2-thiazolidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基异噻唑烷酮氧化物的立体选择性合成和抗菌评估。

  摘要：

  已开发出两种定义明确的氧化氯化氯化环化方法，用于立体选择性合成各种4-氨基-异噻唑烷酮氧化物衍生物。通过X射线晶体学证实环化产物的立体化学。这些新化合物被设计为细菌丝氨酸蛋白酶抑制剂。在测试中，其中一些显示出较弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00409-7

文献信息

• Stereoselective synthesis and antibacterial evaluation of 4-amido-isothiazolidinone oxides
  作者：Zhuoliang Chen、Thomas P Demuth、Fred C Wireko

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00409-7

  日期：2001.8

  been developed for the stereoselective synthesis of a variety of 4-amido-isothiazolidinone oxide derivatives. The stereochemistry of the cyclization products was confirmed by X-ray crystallography. These new compounds were designed as bacterial serine protease inhibitors. In tests, some of them showed weak antibacterial activity.

  已开发出两种定义明确的氧化氯化氯化环化方法，用于立体选择性合成各种4-氨基-异噻唑烷酮氧化物衍生物。通过X射线晶体学证实环化产物的立体化学。这些新化合物被设计为细菌丝氨酸蛋白酶抑制剂。在测试中，其中一些显示出较弱的抗菌活性。