3-hydroxy-2-methylhexanoic acid | 24022-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid；3-Hydroxy-2-methyl-capronsaeure；3-Hydroxy-2-methyl-hexansaeure
• CAS: 24022-15-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: UBEKFGMRKUQZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  265.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylhexanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cruentarens A 和 B 的分离和结构解析——来自 MyxobacteriumByssovorax cruenta 的苯内酯类 ATP 酶抑制剂的新成员

  摘要：

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of anti-.alpha.-methyl-.beta.-hydroxy esters through titanium tetrachloride-mediated aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00306a045

文献信息

• General synthetic routes to β-hydroxy-acids from t-butyl esters and the Reformatskii reaction
  作者：D. A. Cornforth、A. E. Opara、G. Read

  DOI：10.1039/j39690002799

  日期：——

  modified Reformatskii procedure which leads directly to the hydroxy-acid. With highly hindered ketones or under conditions of inverse addition, self-condensation of the Reformatskii reagents from the t-butyl esters of α-bromopropionic acid and α-bromoisobutyric acid seriously reduce the yields of β-hydroxy-esters.

  通过（a）通过Reformatskii反应制得的叔丁基β-羟基酯的脱烷基化，以及（b）直接导致羟基的改进的Reformatskii方法，可以高收率合成各种各样的β-羟基酸。-酸。在高度受阻的酮中或在反加条件下，Reformatskii试剂从α-溴丙酸和α-溴异丁酸的叔丁基酯中的自缩合会严重降低β-羟基酯的收率。
• Producing 3-hydroxycarboxylic acid and ketone using polyketide synthases
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10233431B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The present invention provides for a polyketide synthase (PKS) capable of synthesizing a 3-hydroxycarboxylic acid or ketone. The present invention also provides for a host cell comprising the PKS and when cultured produces the 3-hydroxycarboxylic acid or ketone.

  本发明提供了一种能够合成3-羟基羧酸或酮的聚酮合酶（PKS）。本发明还提供了一种包含该PKS的宿主细胞，当培养时产生3-羟基羧酸或酮。
• Novel polyketides and antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030092140A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明公开了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可用作所需聚酮合成中间体，且可能含有功能基团，最终存在于所得聚酮的侧链中，因此可进一步用于操纵聚酮形成衍生物。所生产的聚酮也可通过糖基化、羟基化等方式进行定制。因此，本发明生产了新的聚酮及其衍生物和定制形式。
• Synthesis of oligoketides
  申请人：——

  公开号：US20030096374A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  本发明揭示了制备二酮和三酮硫酯的简易方法。所得的硫酯可以用作所需聚酮的合成中间体，可以包含在所得聚酮侧链上的官能团，因此可以进一步用于操纵聚酮以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以调整生成的聚酮。因此，本发明产生了新的聚酮及其衍生物和调整形式。
• Producing 3-Hydroxycarboxylic Acid and Ketone Using Polyketide Synthases
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150307855A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides for a polyketide synthase (PKS) capable of synthesizing a 3-hydroxycarboxylic acid or ketone. The present invention also provides for a host cell comprising the PKS and when cultured produces the 3-hydroxycarboxylic acid or ketone.

  本发明提供了一种能够合成3-羟基羧酸或酮的聚酮合酶（PKS）。本发明还提供了一种包含PKS的宿主细胞，当培养时可产生3-羟基羧酸或酮。