Benzolthiosulfonsaeure-aethylester | 1127-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzolthiosulfonsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 1127-31-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: CJJJINZRFGBPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 、 Benzolthiosulfonsaeure-aethylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 SEt 作为无痕导向基团的炔烃光催化磺酰基碳环化：获得环戊烯和茚

  摘要：

  开发了使用 SEt 作为无痕导向基团的末端炔烃的光催化磺酰基碳环化，提供了从容易获得的起始材料中轻松获得高度取代的环戊烯和茚的方法。它代表了全碳系统的反鲍德温 5-endo-trig 自由基环化的新进展，这可能对快速构建五元碳环很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202110864
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzolthiosulfonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  金催化环化中的炔基硫醚形成恶唑。

  摘要：

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706850

文献信息

• Visible-Light-Induced Cyclization/Aromatization of 2-Vinyloxy Arylalkynes: Synthesis of Thio-Substituted Dibenzofuran Derivatives
  作者：Hui Chen、Yunyun Yan、Niuniu Zhang、Zuyu Mo、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03876

  日期：2021.1.15

  A visible-light-induced cascade reaction of 2-vinyloxy arylalkynes with thiosulfonates was developed and provided unexpected thio-substituted dibenzofuran derivatives in moderate yields. Mechanistic studies revealed the thiosulfonylation product of 2-vinyloxy arylalkyne was the key intermediate, and the additive disulfide played the role of hydrogen abstraction in the aromatization process to offer

  开发了可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃与硫代磺酸盐的级联反应，并以中等收率提供了出人意料的硫代二苯并呋喃衍生物。机理研究表明，2-乙烯基氧基芳基炔烃的硫磺酰化产物是关键中间体，添加剂二硫化物在芳构化过程中起提取氢的作用，从而提供了所需的产物。该反应为构建多环氧杂环化合物提供了一种新的反应方式。
• Visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes with sodium triflinate and benzenesulfonothioates
  作者：Weiguang Kong、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc03520a

  日期：——

  An unconventional reductive quenching cycle was developed to realize the visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes. CF3SO2Na was used as an easy to handle CF3 radical source to afford the desired products in moderate to good yields. Mild reaction conditions and a broad substrate scope feature in this transformation.

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Synthesis of Diverse 5-Hetero-Functionalized Triazoles
  作者：Weiguo Wang、Xianglong Peng、Fang Wei、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.201509124

  日期：2016.1.11

  The 5‐heterofunctionalized triazoles are important scaffolds in bioactive compounds, but current click reactions (CuAAC) cannot produce these core structures. A copper(I)‐catalyzed interrupted click reaction to access diverse 5‐functionalized triazoles is reported. Various 5‐amino‐, thio‐, and selenotriazoles were readily assembled in one step in high yields. The reaction proceeds under mild conditions

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Rh(<scp>ii</scp>)/phosphine-cocatalyzed synthesis of dithioketal derivatives from diazo compounds through simultaneous construction of two different C–S bonds
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc01656a

  日期：——

  Rhodium(II)/phosphine-cocatalyzed bis-sulfuration of α-diazocarbonyl compounds using thiosulfonates as the sulfenylating agent, which provided two sulfur-containing moieties, was developed via simultaneous inter- and intra-molecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to dithioketal derivatives in moderate to good yields in an atom-economic process. The transformation

  铑（Ⅱ）/膦用硫代磺酸盐作为亚磺酰化剂对α-重氮羰基化合物的双硫化双硫化，通过同时形成分子间和分子内CS键而形成，提供了两个含硫部分。该新方案为原子经济过程中中等至良好的产率提供了快速合成二硫代缩酮衍生物的途径。有人建议通过膦叶立德的形成，然后进行S（O 2）-S键的裂解和重排来进行转化。
• Synthesis of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131692

  日期：2020.12

  Bicyclo[1.1.1]pentane is widely recognized as the bioisostere for aryl, tert-butyl, and internal alkynes. Herein we report an efficient and practical method for the preparation of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes from selenosulfonates/thiosulfonates and propellane. A variety of valuable bicyclo[1.1.1]pentanes bearing both selenoether/thioether and sulfone are obtained

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。