sodium diethylacetamidomalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium diethylacetamidomalonate
• 英文别名: DEAM；Sodium acetamidobis(ethoxycarbonyl)methanide；sodium;diethyl 2-acetamidopropanedioate
• 化学式: C₉H₁₄NO₅*Na
• 分子量: 239.204
• InChiKey: ODJNXGDOBQLTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethylacetamidomalonate 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of dl-Tryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium diethylacetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES BICYCLIQUES DE 1-PHOSPHATE DE SPHINGOSINE

  摘要：

  提供具有在一个或多个SlP受体上激动剂活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为激动剂。公式（I）：

  公开号：

  WO2009023854A1

文献信息

• Computer design, synthesis, and bioactivity analyses of drugs like fingolimod used in the treatment of multiple sclerosis
  作者：Gurbet Çelik Turgut、Doğukan Doyduk、Yılmaz Yıldırır、Serkan Yavuz、Atilla Akdemir、Ali Dişli、Alaattin Şen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.015

  日期：2017.1

  the MS treatment, some drugs such as fingolimod which help to protect nerves from damage are used. The main goal of the drug therapy in MS is to take control of the inflammation which leads to the destruction of myelin and axons in nerve cell and thus prevent and stop the progression of the disease. Fingolimod (FTY720) is an orally active immunomodulatory drug that has been used for the treatment of relapsing-remitting

  多发性硬化症（MS）是非常重要的非常常见的疾病。在MS治疗中，使用了诸如芬戈莫德等有助于保护神经不受损伤的药物。MS中药物疗法的主要目标是控制炎症，该炎症导致神经细胞中髓磷脂和轴突的破坏，从而预防和阻止疾病的发展。芬戈莫德（FTY720）是一种口服活性免疫调节药物，已用于治疗复发缓解型多发性硬化症。它是一种鞘氨醇-1-磷酸受体调节剂，可通过抑制淋巴细胞从淋巴结中流出来防止淋巴细胞促进自身免疫反应。在这项研究中，我们用计算机设计，合成和表征了FTY720的两种新型衍生物，F1-12h和F2-9，并确定了它们在SH-SY5Y，SK-N-SH和U-118 MG细胞系中产生有益作用的潜在机制。为此，我们首先分别使用pGL4.29荧光素酶报告基因测定法和cAMP免疫测定法确定了F1-12h和F2-9以及FTY720对cAMP响应元件（CRE）活性和cAMP浓度的调节。然后，我们使用定制阵列和FTY7
• Structural modification of bioactive compounds. II. Syntheses of aminophosphonoic acids.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、HIROYO YONEMOTO、MASAKO FUKUI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.3918

  日期：——

  To develop antagonists which show selectivity in blocking neurotransmitters, several aminophosphonoic acids, 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (IVb), 2-amino-4-(2-phosphonomethylphenyl) butyric acid (VIII), 2-(2-amino-2-carboxy) ethylphenylphosphonic acid (XIc), and N-benzylproline-4-phosphonic acid (XIX), were synthesized. Compounds IVb, VIII, and XIc were prepared from the corresponding halides (V, Xa, and XIa, respectively) by treatment with sodium diethyl acetamidomalonate (VI). Compound XIX was synthesized via 1, 3-dipolar cycloaddition of ethyl N-benzyl-N-phenylthiomethylglycinate (XV) to diethyl vinylphosphonate (XVI).

  为了开发对神经递质具有选择性阻断作用的拮抗剂，合成了几种氨基膦酸，包括2-氨基-5-膦酸戊酸（IVb）、2-氨基-4-（2-膦甲基苯基）丁酸（VIII）、2-（2-氨基-2-羧基）乙基苯膦酸（XIc）和N-苄基脯氨酸-4-膦酸（XIX）。化合物IVb、VIII和XIc是通过相应的卤化物（分别为V、Xa和XIa）与二乙基乙酰胺基丙二酸钠（VI）反应制备的。化合物XIX是通过乙基N-苄基-N-苯硫甲基甘氨酸酯（XV）与二乙基乙烯基膦酸酯（XVI）的1, 3-偶极环加成反应合成的。
• Zur Darstellung von ?-Amino-?-ketocarbons�uren durch Kondensation von ?-Ketonmonobromiden mit Natriumacetaminomalonester
  作者：O. Wiss、H. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19520350152

  日期：1952.2.1

  wird eine Methode beschrieben, die es erlaubt, α-Ketomonobromide in Gegenwart von Natrium mit Acetaminomalonester zu kondensieren. Die Methode hat sich gut bewährt zur Darstellung von Phenacylacetaminomalonester, von Acetonylacetaminomalonester und, bei geringerer Ausbeute, von o-Nitrophenacylacetamino-malonester. Durch Verseifung und Decarboxylierung dieser Ester wurden die entsprechenden α-Amino-γ-ketocarbonsäuren

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。
• Palladium(0)-assisted synthesis of C-glycopyranosyl compounds
  作者：Lois V. Dunkerton、Jack M. Euske、Anthony J. Serino

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90881-4

  日期：1987.12

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) effects the regio- and stereo-selective alkylation of 2-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyrans and 1-S-acetyl-1-thiohex-2-enopyranosides. Use of stabilized carbanions resulted in the formation of alkylated dihydropyrans with net retention at the oxygen-bearing carbon atom. Examples include the preparation of 2-[acetamidobis(ethoxycarbonyl)methyl]-5,6-dihydro-2H-pyran

  四（三苯基膦）钯（0）​​影响2-乙酰氧基-5,6-二氢-2H-吡喃和1-S-乙酰基-1-硫代己二-2-烯吡喃糖苷的区域和立体选择性烷基化。使用稳定的碳负离子会导致形成烷基化的二氢吡喃，并在含氧碳原子上净保留。实例包括2- [乙酰胺基双（乙氧基羰基）甲基] -5,6-二氢-2H-吡喃，2- [乙酰胺基双（甲氧基羰基）甲基] -6-乙氧基-5,6-二氢-2H-pyran的制备，和2- [乙酰氨基双（甲氧基羰基）甲基] -6-甲氧基甲基-5，6-二氢邻-2H-吡喃。使用不稳定的碳负离子，例如芳基氯化锌，会导致烷基化的二氢吡喃和C-糖基化合物的形成，并且在含氧碳原子处发生净转化。实例包括2-[（（6-乙氧基-5,6-二氢-2H-吡喃基）甲基] -4,4-二甲基-2-恶唑啉的制备，
• Palladium-catalysed substitution reactions of geminal allylic diacetates
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、D. Bradley、G. Williams、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01000-4

  日期：1998.7

  The Pd(0)-catalysed substitution of allylic 1,1-diacetates by both carbon and oxygen nucleophiles is described. The products isolated resulted from either single or double substitution reactions.

  描述了碳和氧亲核试剂对Pd（0）催化的烯丙基1,1-二乙酸酯的取代。分离出的产物来自单取代反应或双取代反应。