methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate | 824407-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxane-5-carboxylate；methyl 2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxin-5-carboxylate；methyl 5-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-8-carboxylate
• CAS: 824407-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: UZGJXBDUGPTIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 7-chloro-2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5HT4-ANTAGONISTIC 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES
  [FR] 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS 5HT4

  摘要：

  本发明涉及具有5HT4拮抗性质的式(I)的新化合物。该发明还涉及制备这种新化合物的方法，包括该新化合物的药物组合物以及该化合物作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005003122A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于[1,4]二恶英[2,3 - f ]喹唑啉的EGFR抑制剂，包括T790M / L858R突变体

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢-[1,4]二恶英[2,3- f ]喹唑啉衍生物，作为可逆的和非共价的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。大多数化合物对EGFR wt表现出良好的效价，而某些对EGFR T790M / L858R突变体表现出中等至出色的效价。21种化合物对EGFR wt的半数最大抑制浓度（IC 50）值小于50 nM，而六种化合物的半数最大抑制浓度（IC 50）小于10 nM。十一种化合物对EGFR T790M / L858R的IC 50值小于100 nM。其中，化合物b1表现出对EGFR wt（IC 50  = 2.0 nM）和EGFR T790M / L858R（IC 50  = 6.9 nM）的最强抑制活性。对EGFR wt和EGFR T790M / L858R激酶具有出色抑制活性的化合物对H358和A549细胞表现出良好的抗增殖活性。进行了对接研究，将化合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.003
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzoate 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium carbonate 、 在 水 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以yielding 32.1 g of methyl 2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxin-5-carboxylate (intermediate 1, mp. 84° C.)的产率得到methyl 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5Ht4-antagonistic 4-(aminomethyl)-piperidine benzamides

  摘要：

  本发明涉及具有5HT4-拮抗性质的式（I）新化合物。本发明还涉及制备这种新化合物的方法、包含所述新化合物的药物组合物以及将所述化合物用作药物的用途。

  公开号：

  US20070032486A1

文献信息

• QUINAZOLINE HETEROCYCLIC COMPOUND AS EGFR KINASE INHIBITOR AND PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BEIJING SCITECH-MQ PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170355683A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to an N-substituted-phenyl-5-substituted-alkoxy-2,3-dihydro-[1,4]dioxane[2,3-f]quinazolin-10-amine (I) or 4-substituted-arylamino-6-substituted-alkyl-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazoline-7(8H)-one (II) type compounds, a preparation method thereof and an application thereof as an inhibitor for epidermal growth factor receptor (EGFR) (comprising some mutant forms of EGFR) to treat cancer. These compounds and salts thereof can be used to treat or prevent various cancer diseases.

  该发明涉及N-取代苯基-5-取代烷氧基-2,3-二氢-[1,4]二噁烷[2,3-f]喹唑啉-10-胺(I)或4-取代芳基氨基-6-取代烷基-6H-[1,4]噁唑啉[3,2-g]喹唑啉-7(8H)-酮(II)类型化合物，其制备方法及其作为表皮生长因子受体(EGFR)抑制剂（包括某些EGFR的突变形式）用于治疗癌症的应用。这些化合物及其盐可用于治疗或预防各种癌症疾病。
• 二噁烷并喹唑啉衍生物制备方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN109776551B

  公开（公告）日：2020-11-03

  二噁烷并喹唑啉衍生物制备方法，药物中间体合成领域。此路线与报道路线相比，步骤更简单，提高总体收率。R基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、N,N‑二甲基氨丙基、3‑吡咯烷丙基、四氢吡喃基、环戊烷基、3‑哌啶丙基、3‑吗啉丙基。
• UREA-SUBSTITUTED AROMATIC RING-LINKED DIOXANE-QUINAZOLINE AND -LINKED DIOXANE-QUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Scitech-MQ Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3590941A1

  公开（公告）日：2020-01-08

  The present invention relates to a urea-substituted aromatic ring-linked dioxane-quinazoline compound of Formula (I) and a urea-substituted aromatic ring-linked dioxane-quinoline, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof. Also provided are the preparation of the compound as shown in Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salt thereof and the use thereof as a drug. The drug is used as an inhibitor of tyrosine kinases (e.g., VEGFR-2, C-RAF, B-RAF) for treating tyrosine kinase-related diseases.

  本发明涉及一种式（I）的尿素取代芳香环联结的二氧六环喹唑啉化合物以及一种尿素取代芳香环联结的二氧六环喹喹啉，或其药用可接受的盐或水合物。还提供了如式（I）所示的化合物的制备以及其药用可接受的盐和用作药物的用途。该药物用作酪氨酸激酶（例如VEGFR-2，C-RAF，B-RAF）的抑制剂，用于治疗酪氨酸激酶相关疾病。
• 5HT4-antagonistic 4-(aminomethyl)-piperidine benzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US07635706B2

  公开（公告）日：2009-12-22

  The present invention is concerned with novel compounds of formula (I) having 5HT4-antagonistic properties. The invention further relates to methods for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said novel compounds as well as the use as a medicine of said compounds.

  本发明涉及具有5HT4拮抗作用的式（I）的新化合物。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含该新化合物的药物组合物以及将该化合物用作药物的用途。
• Quinazoline heterocyclic compound as EGFR kinase inhibitor and preparation and application thereof
  申请人：BEIJING SCITECH-MQ PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US10106508B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention relates to an N-substituted-phenyl-5-substituted-alkoxy-2,3-dihydro-[1,4]dioxane[2,3-f]quinazolin-10-amine (I) or 4-substituted-arylamino-6-substituted-alkyl-6H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinazoline-7(8H)-one (II) type compounds, a preparation method thereof and an application thereof as an inhibitor for epidermal growth factor receptor (EGFR) (comprising some mutant forms of EGFR) to treat cancer. These compounds and salts thereof can be used to treat or prevent various cancer diseases.

  本发明涉及一种N-取代-苯基-5-取代-烷氧基-2,3-二氢-[1,4]二恶烷[2,3-f]喹唑啉-10-胺(I)或4-取代-芳基氨基-6-取代-烷基-6H-[1,4]恶嗪并[3、2-g]喹唑啉-7(8H)-酮(II)型化合物、其制备方法及其作为表皮生长因子受体（EGFR）（包括某些突变形式的 EGFR）抑制剂治疗癌症的应用。这些化合物及其盐类可用于治疗或预防各种癌症疾病。