7-bromo-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one | 847988-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 7-bromo-2,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 847988-35-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: FOQDZOQLIYIHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-bromo-4-(2-bromoethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-ol
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊酮羧酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 7-bromo-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪咔唑的合成和氧化裂解：对中型环的Atropselective访问。

  摘要：

  献给菲利普·马格努斯教授在他的70之际个生日 抽象 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3-双键。这导致了两个过程之间的竞争，即双键的氧化裂解和频哪醇型重排，两者均以非常高的非对映选择性发生。研究了两种工艺之间的平衡，取决于基板结构。广泛使用产品的X射线晶体学分析可以得出详细的机械结论。 通过控制内部双键的氧化裂解，多环体系可以转化为中等大小的含环化合物。这种方法在含有适当取代的吲哚环的系统中特别容易获得。在此，报告了一种可靠的合成未充分研究的恶嗪基咔唑系统的方法。在区域选择性地引入羰基官能团之后，m-氯过氧苯甲酸（MCPBA）用于裂解该系统所含的吲哚2，3

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378530

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• Synthesis, molecular docking, antibacterial, antioxidant, and cytotoxicity activities of novel pyrido-cyclopenta[<i>b</i>]indole analogs
  作者：A. Amuthavalli、B. Prakash、R. Thirugnanasampandan、M. Gogulramnath、G. Bhuvaneswari、R. Velmurugan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1733610

  日期：2020.4.17

  elemental analysis. In vitro antibacterial assessment against seven selected microorganisms evidenced that the compounds with halogen substituent have strong inhibitory action than that of the reference drugs. The antioxidant results were apparent that the compounds 5b, 5c, and 6c manifested explicit activity when compared with Butylhydroxyanisole and Vitamin-C. Cytotoxic activity analysis toward HeLa and

  摘要 通过Knoevenagel反应，与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流反应，合成了一系列新的吡啶并环戊并[1,2-b]吲哚衍生物。通过光谱技术和元素分析研究了它们的结构。对七种选定微生物的体外抗菌评估表明，具有卤素取代基的化合物比参考药物具有更强的抑制作用。与丁基羟基茴香醚和维生素 C 相比，化合物 5b、5c 和 6c 表现出明显的抗氧化活性。还评估了对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的细胞毒活性分析。类似物 6c（IC50 值为 15.1 μM 和 18.6 μM）和 6d（IC50 值为 17.4 μM 和 20.7 μM）说明了有趣的细胞毒性活性。针对 p38 MAP 激酶的分子对接研究显示出与受体的潜在结合亲和力。此外，计算机药代动力学研究阐明了目标化合物的药物相似性。图形概要
• Novel indole derivatives as potential anticancer agents: Design, synthesis and biological screening
  作者：B. Prakash、A. Amuthavalli、D. Edison、M. S. Sivaramkumar、R. Velmurugan

  DOI：10.1007/s00044-017-2065-9

  日期：2018.1

  To prepare the anticancer indoles, a series of substituted heteroannulated indole derivatives has been synthesized and characterized by spectral and elemental analysis. Subsequently they were evaluated for anticancer activity against cervical cancer (HeLa) cell line using MTT assay. Compounds 5c and 5d exhibit excellent activity with the IC50 value of 13.41 and 14.67 µM, respectively which is nearer

  为了制备抗癌吲哚，已经合成了一系列取代的杂环吲哚衍生物，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。随后，使用MTT分析评估了它们对宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。化合物5c和5d表现出出色的活性，其IC 50值分别为13.41和14.67 µM，更接近于标准顺铂（IC 50 -13.20 µM）。进一步筛选所有化合物对五克阴性和两克阳性细菌菌株的抗菌活性，以评估其选择性。为了更深入地了解结合模式和抑制剂的结合亲和力，化合物（4a –5d）与人蛋白激酶CK2对接。结果表明，人蛋白激酶CK2结合口袋中的疏水相互作用利用了最有利的结合配体的亲和力（4c和5c：滑行分数= -7.011和-6.974：E模型分数= -50.6和-50.865） 。结构-活性关系（SAR）研究表明，最有效的化合物（5c，5d）可以发展成为具有精确治疗宫颈癌能力的化合物。
• [EN] NOVEL CYCLOALKYL'B! CONDENSED INDOLES<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES CYCLOALKYL'B! CONDENSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005023245A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其在人类乳头瘤病毒的治疗中有用，并且还涉及制备和使用这些化合物的方法。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170923A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及用于治疗属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒的化合物，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。