neopentyl phenylmethanesulfonate | 89841-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: neopentyl phenylmethanesulfonate
• 英文别名: Neopentyl-α-toluolsulfonat；2,2-Dimethylpropyl phenylmethanesulfonate
• CAS: 89841-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: WAGJWYTUHLTTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl phenylmethanesulfonate 在 叔丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 生成 2,2-Dimethylpropyl difluoro(phenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzylic α,α-Difluoronitriles, -tetrazoles, and -sulfonates via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981163x
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 、 新戊醇 在 次氯酸叔丁酯 、 水 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以78%的产率得到neopentyl phenylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  次氯酸叔丁酯对巯基的氧化脱保护合成磺酸衍生物

  摘要：

  从卤代烷或迈克尔受体开始，原位制备硫代乙酸酯，并进一步用叔丁基OCl处理，得到相应的磺酰氯，其被亲核试剂如水，醇或胺捕获。这三个步骤可以通过一锅法完成。进行氧化脱保护也被证明是有效的与小号三苯和小号-叔丁基团，使其成为朝向半胱磺酸衍生物一个方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400865b

文献信息

• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies of the Hawkins Reaction
  作者：Bartosz Górski、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00517

  日期：2017.4.7

  Carbanions of alkanesulfonyl halides and esters react with nonenolizable carbonyl compounds to give olefins. Mechanistic studies reveal that initial aldol-type addition of the carbanions is followed by cyclization–fragmentation to alkenes, and the leaving group on the sulfonyl moiety (RSO2X) controls carbanion stability and rate of the olefin formation.

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。
• α-Metallation and subsequent alkylation of alkyl alkanesulfonates
  作者：W. E. Truce、D. J. Vrencur

  DOI：10.1139/v69-138

  日期：1969.3.1

  Strong bases affect α-metallation of alkyl alkanesulfonates; subsequent alkylation offers a useful approach to esters of the higher sulfonic acids.

  强碱影响烷基链烷磺酸盐的α-金属化；随后的烷基化提供了一种有用的方法来制备高级磺酸的酯。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes using 1-Chloroalkanesulfonic Esters; A Simple Synthesis of 1-(Nitrophenyl)-alkanesulfonic and (Nitrophenyl)-methanesulfonic Esters
  作者：M. Mąkosza、J. Goliński

  DOI：10.1055/s-1983-30611

  日期：——
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1023-1025
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Benzylic α,α-Difluoronitriles, -tetrazoles, and -sulfonates via Electrophilic Fluorination
  作者：Christopher C. Kotoris、Mei-Jin Chen、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo981163x

  日期：1998.10.1