2-butyl thiirane | 4468-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2-butyl thiirane
• 英文别名: 2-butylthiirane；butylthiirane；butyl-thiirane；Butyl-thiiran
• CAS: 4468-63-7；59854-39-6
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: HVXDIOUHEROBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl thiirane 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(trans-hex-1-ene)-1-sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-butyl thiirane
  参考文献：
  名称：

  通过氨与硫烷的区域选择性开环合成α-脂族和β-芳族取代的牛磺酸

  摘要：

  硫杂环丁烷是合成取代牛磺酸的重要起始原料。研究了在硝酸银存在下噻喃与氨的开环反应的区域选择性。开环反应和随后的过氧酸氧化的结果表明，烷基取代的硫烷生成了1-单烷基和1，1-二烷基牛磺酸，而芳基取代的硫烷生成了2-芳基，2-烷基-2-。芳基-和2,2-二芳基牛磺酸。这表明烷基取代的硫烷在其取代度较低的环碳原子上被攻击，而芳基取代的硫烷在其取代度较高的环碳原子上被攻击。当前的方法是合成单和双取代的α-烷基-和β-芳基取代的牛磺酸的有效且原子经济的途径。 氨基酸-氨基链烷磺酸-区域选择性-开环反应-合成-硫杂环丁烷-牛磺酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216816

文献信息

• Thiosilane- and Organoselenosilane-Mediated Novel Access to 3,7-Disubstituted-1,2,5- trithiepanes and -1,2,5-dithiaselenepanes
  作者：Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Alessandro DegľInnocenti

  DOI：10.1002/hc.21157

  日期：2014.11

  intermediate with another molecule of episulfide, followed by intramolecular oxidation of two sulfur units. When using bis(trimethylsilyl)selenide, the reaction with thiiranes and TBAF affords a smooth access to a novel class of disubstituted-1,2,5-dithiaselenepanes.

  双（三甲基甲硅烷基）硫化物在四丁基氟化铵（TBAF）催化下与不同取代的硫杂环丙烷反应，通过硫硅烷中间体与另一分子环硫化物的区域选择性反应合成 3,7-二取代-1,2,5-三硫杂环丙烷，然后是两个硫单元的分子内氧化。当使用双（三甲基甲硅烷基）硒化物时，硫杂丙烷和 TBAF 的反应可以顺利获得一类新的二取代-1,2,5-二硫杂硒烷。
• The Synthesis of Dihydro-2(3<i>H</i>)-thiophenone Derivatives
  作者：Yoichi Taguchi、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.59.2321

  日期：1986.7

  one derivatives. Although the reaction of an alkyl-substituted thiirane with 5 selectively gave a product formed by an attack of a carbanion at the less-hindered carbon of the thiirane ring, the major product of the reaction of 2-phenylthiirane with 5 was an isomer formed by an attack at the more hindered carbon of the thiirane ring. The reaction of 4 with ethyl acetoacetate gave 3-acetyl-5,5-dime

  在乙醇钠存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷(4)与丙二酸二乙酯(5)反应得到3-乙氧基羰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮(6)和聚合物。6的产率可提高到65%。硫杂环丙烷、2-甲基硫杂环丙烷、2-丁基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环己烷、1,2-环氧环己烷和 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应也得到相应的二氢-2(3H)-噻吩酮衍生物。尽管烷基取代的硫杂丙环与 5 的反应选择性地产生了由碳负离子攻击硫杂环上受阻较少的碳而形成的产物，但 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应的主要产物是由以下形成的异构体对硫杂环上受阻更大的碳的攻击。4 与乙酰乙酸乙酯反应选择性地得到 3-乙酰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮。
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。
• A new and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxirane–β-cyclodextrin complexes and thiourea in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.111

  日期：2004.8

  Oxiranes react smoothly with thiourea in the presence of β-cyclodextrin in water at room temperature under neutral conditions to afford the corresponding thiiranes in excellent yields; the β-cyclodextrin can be recycled.

  在室温下，在水中，β-环糊精的存在下，在中性条件下，环氧乙烷与硫脲的反应平稳，从而以高收率得到相应的噻喃；β-环糊精可以回收利用。
• Synthesis of Thiiranes from Oxiranes in the Presence ofβ-Cyclodextrin in Water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、M. Somi Reddy、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200303179

  日期：2004.3

  efficient, user-friendly procedure has been developed for the conversion of oxiranes to thiiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water at ambient temperature in excellent yields. The use of β-cyclodextrin in this transformation overcomes the use of heavy metal halides as promoters and chlorinated hydrocarbons and other hazardous organic solvents.

  已经开发了一种温和且高效，用户友好的方法，该方法用于在环境温度下于水中，β-环糊精存在下，在超分子催化下将环氧乙烷类化合物转化为噻喃类，并获得了极高的收率。在此转化过程中使用β-环糊精克服了使用重金属卤化物作为促进剂以及氯代烃和其他有害有机溶剂的麻烦。