2,2'-(1,2-ethanediylbis(thio))bis(5-methyl-1,3,4-thiadiazole) | 159898-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-(1,2-ethanediylbis(thio))bis(5-methyl-1,3,4-thiadiazole)
• 英文别名: 2,2'-[1,2-ethanediylbis(thio)]bis[5-methyl-1,3,4-thiadiazole]；1,2-bis((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) thio) ethane；1,2-bis((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethane；1,3,4-Thiadiazole, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(thio)]bis[5-methyl-；2-methyl-5-[2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 159898-75-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄S₄
• 分子量: 290.458
• InChiKey: MZUQBBBNFRCIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  491.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethanediylbis(thio))bis(5-methyl-1,3,4-thiadiazole) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到2-methyl-5-((2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfinyl)ethyl)thio)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用钯（II）-噻二唑催化剂对末端烯烃进行区域选择性乙酰氧基化

  摘要：

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900128
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediylbis(thio))bis(5-methyl-1,3,4-thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  用杂环硫醚调节银（I）配位结构的框架形成

  摘要：

  一系列含氮杂环硫醚的反应 配体， 2,2'-[亚甲基双（硫代）]双（嘧啶） （L 1），2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双（嘧啶） （L 2），2,2'-[亚甲基双（硫代）]双[5-甲基-1,3,4-噻二唑]（L 3）和2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双[5-甲基-1,3,4-噻二唑]（L 4），带有银（我），硝酸 或者 银（我），高氯酸盐导致从双核到三维结构形成了五种新的金属有机超分子结构。通过单晶X射线衍射分析确定所有结构。在这五种配合物的晶体结构中，观察到多种Ag I配位模式，这可能是由于连接单元或末端基团以及抗衡阴离子链长的变化所致。的配体是控制此类金属有机超分子结构的结构拓扑的决定因素。在这些系统中，几何效应似乎比电子效应更重要，这导致Ag I中心更喜欢尽管Ag I是一种“软”金属，但首先要协调N个供体而不是S个供体。

  DOI：

  10.1039/b212499h
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙苯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 、 对苯醌 、 2,2'-(1,2-ethanediylbis(thio))bis(5-methyl-1,3,4-thiadiazole) 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到乙酸桂酯
  参考文献：
  名称：

  使用钯（II）-噻二唑催化剂对末端烯烃进行区域选择性乙酰氧基化

  摘要：

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900128

文献信息

• The Allylic Acetoxylation of 1,1-Disubstituted Alkenes Catalyzed by a Palladium(II)/Monothiadiazole Ligand System
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jin Yang、Xun Zhang、Jiayang Wang、Xiaohui Zhuang、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1611560

  日期：2019.7

  A palladium(II)/monothiadiazole ligand catalytic system and its application in catalyzing the acetoxylation of 1,1-disubstituted alkenes have been developed. With this newly designed monothiadiazole thioether ligand, the reaction showed a broad scope with respect to 1,1-disubstituted olefins, giving the corresponding products in yields of 30–86%.

  开发了钯(II)/单噻二唑配体催化体系及其在催化1,1-二取代烯烃乙酰氧基化中的应用。使用这种新设计的单噻二唑硫醚配体，该反应在 1,1-二取代烯烃方面表现出广泛的反应范围，以 30-86% 的产率得到相应的产物。
• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Tuning the framework formation of silver(i) coordination architectures with heterocyclic thioethers
  作者：Yan Zheng、Miao Du、Jian-Rong Li、Ruo-Hua Zhang、Xian-He Bu

  DOI：10.1039/b212499h

  日期：2003.4.4

  ligands, 2,2′-[methylenebis(thio)]bis(pyrimidine) (L1), 2,2′-[1,2-ethanediylbis(thio)]bis(pyrimidine) (L2), 2,2′-[methylenebis(thio)]bis[5-methyl-1,3,4-thiadiazole] (L3) and 2,2′-[1,2-ethanediylbis(thio)]bis[5-methyl-1,3,4-thiadiazole] (L4), with silver(I) nitrate or silver(I) perchlorate salt led to the formation of five new metal–organic supramolecular architectures from dinuclear to three-dimensional

  一系列含氮杂环硫醚的反应 配体， 2,2'-[亚甲基双（硫代）]双（嘧啶） （L 1），2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双（嘧啶） （L 2），2,2'-[亚甲基双（硫代）]双[5-甲基-1,3,4-噻二唑]（L 3）和2,2'-[1,2-乙二基双（硫代）]双[5-甲基-1,3,4-噻二唑]（L 4），带有银（我），硝酸 或者 银（我），高氯酸盐导致从双核到三维结构形成了五种新的金属有机超分子结构。通过单晶X射线衍射分析确定所有结构。在这五种配合物的晶体结构中，观察到多种Ag I配位模式，这可能是由于连接单元或末端基团以及抗衡阴离子链长的变化所致。的配体是控制此类金属有机超分子结构的结构拓扑的决定因素。在这些系统中，几何效应似乎比电子效应更重要，这导致Ag I中心更喜欢尽管Ag I是一种“软”金属，但首先要协调N个供体而不是S个供体。