2,2'-(1,2-ethanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione) | 32620-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-ethanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione)
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl)ethyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 32620-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: FVWBNLDRURMYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-双(马来酰亚胺)乙烷
  参考文献：
  名称：

  N , N '-亚乙基二马来酰亚胺的水解降解：关键中间体的晶体结构和机制

  摘要：

  摘要 马来酰亚胺基团广泛用于生物共轭反应，但对其水解反应的机理研究有限。在本文中，研究了与 N,N'-乙撑二马来酰亚胺四步水解降解反应相关的五种单晶结构。在实验结果的基础上，提出了无水催化或有水催化的反应机理，可为类似水解降解的研究提供一定的启示。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.015
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂双环(2.2.1)庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediyl)bis(3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxy-1,3-bishydroisoindole-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides

  摘要：

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.002

文献信息

• Cheng Shiquan, Wulijimuren, Wang Peizhu, Cao Jinjiang, Li Fengying, Haxue shiji (Chem. Reagents.), 15 (1993) N 1, S 1-4
  作者：Cheng Shiquan, Wulijimuren, Wang Peizhu, Cao Jinjiang, Li Fengying

  DOI：——

  日期：——
• An efficient reverse Diels–Alder approach for the synthesis of N-alkyl bismaleimides
  作者：Venkataramanarao Rao、Suryakiran Navath、Mohankumar Kottur、James R. McElhanon、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.002

  日期：2013.9

  Bismaleimides are useful precursors for Diels-Alder reactions, Michael additions, and thiol-maleimide based conjugation for the synthesis of materials and polymers. Use of bismaleimide cross linkers for generating polymers, bioconjugate molecules, and useful imaging molecules is an active area of research. An efficient and practical synthetic protocol for N-alkyl bis-maleimide cross linkers starting from furan protected maleimide employing a reverse Diels-Alder reaction is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrolytic degradation of N , N ′-ethylenedimaleimide: Crystal structures of key intermediates and proposed mechanisms
  作者：Xue-Jie Tan、Shuang-Shuang Cheng、Yan Shi、Dian-Xiang Xing、Yun Liu、Hui Li、Wen-Quan Feng、Jian-Bo Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.015

  日期：2016.12

  extensively in bioconjugation reactions, but limited mechanistic studies are available regarding their hydrolysis reactions. In this paper, five single-crystal structures related with the reaction of four-step hydrolytic degradation of N,N′-ethylenedimaleimide have been investigated. On the basis of experimental results, the reaction mechanisms without or with water catalysis are proposed, which could

  摘要 马来酰亚胺基团广泛用于生物共轭反应，但对其水解反应的机理研究有限。在本文中，研究了与 N,N'-乙撑二马来酰亚胺四步水解降解反应相关的五种单晶结构。在实验结果的基础上，提出了无水催化或有水催化的反应机理，可为类似水解降解的研究提供一定的启示。