2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1082467-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1082467-04-6
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂
• 分子量: 297.154
• InChiKey: SXQRZGCLZKQLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile 、 (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到ethyl 6-amino-3-bromo-11H-benzo[a]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的2-芳基吲哚与[小α]-重氮羰基化合物的环氧化反应，选择性合成不同取代的苯并[a]咔唑

  摘要：

  通过Rh（III）催化的2-芳基吲哚或2-芳基吲哚-3-腈与[小α]-已经建立了重氮羰基化合物。对我们...

  DOI：

  10.1039/c6cc08377c
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 tin 、 三乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基环化：获得 N-未保护的 2-Aryl-3-cyanoindoles

  摘要：

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01979

文献信息

• A Flexible Synthesis of Indoles from ortho-Substituted Anilines: A Direct Synthesis of Isocryptolepine
  作者：George Kraus、Haitao Guo、Ganesh Kumar、Gerald Pollock III、Heather Carruthers、Divya Chaudhary、Jonathan Beasley

  DOI：10.1055/s-0029-1218706

  日期：2010.4

  The reaction of anilines bearing a benzylic activating group in the ortho position with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes results in an efficient synthetic route to substituted indoles.

  在邻位具有苄基活化基团的苯胺与芳香醛或α,β-不饱和醛反应的过程中，能够有效合成取代的吲哚。
• Synthesis of 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles and Their 2′-Deoxyribonucleoside Derivatives through One-Pot Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Beibei Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01612

  日期：2016.10.21

  An efficient and economical synthetic approach toward 3-cyano-1H-indoles through the reactions of 2-(2-bromophenyl)acetonitriles with aldehydes and aqueous ammonia is presented. Mechanically, this novel protocol involves a one-pot cascade procedure consisting of an aldol-type condensation, a copper-catalyzed amination by using aqueous ammonia as a cheap and safe nitrogen source, and an intramolecular

  通过2-（2-溴苯基）乙腈与醛和氨水的反应，提出了一种高效且经济的合成3-氰基-1 H-吲哚的方法。从机械上讲，这种新颖的方案涉及一锅级联程序，该程序包括醛醇型缩合，通过使用氨水作为廉价且安全的氮源的铜催化胺化，以及分子内迈克尔加成，然后进行脱氢芳构化。有趣的是，由此获得的吲哚产物被发现是通过前所未有的高度实用的糖基化程序制备吲哚2'-脱氧核糖核苷的简便底物，其中所需的C–N键形成和甲苯甲酰基保护基的去除可在一锅中完成。
• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。
• 一种氨基取代咔唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106631982B

  公开（公告）日：2019-04-02

  本发明公开了一种氨基取代咔唑类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将2‑苯基‑3‑氰基吲哚类化合物或2‑(噻吩‑2‑基)‑3‑氰基吲哚类化合物和重氮化合物溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于100‑140℃反应制得6‑氨基苯并[a]咔唑类化合物或5‑氨基噻吩并[a]咔唑类化合物。本发明从简单易制备的原料出发，经过一锅串联反应，直接得到氨基取代咔唑类化合物，合成过程操作简便，条件温和，适合于工业化生产。