diallyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1358113-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diallyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Bis(prop-2-enyl) cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1358113-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CUIHCRLJTLYKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 、 diallyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 安息香双甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的糖聚合物作为凝集素识别的多价系统†

  摘要：

  新型糖聚合物已被设计和评估为凝集素识别的多价系统。它们是通过二取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯的阴离子开环聚合（AROP）和硫醇-烯的后修饰而制备的。在温和条件下，在大分子支架旁的第三个碳原子上具有单或双糖取代基的完全修饰的低聚物。所得糖聚合物显示出对伴刀豆球蛋白A的有效结合力。

  DOI：

  10.1039/c4md00097h
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到diallyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Smiles-Truce Cascade 合成功能化吡咯烷酮支架

  摘要：

  已发现芳基磺酰胺在简单的碱处理下与环丙烷二酯反应生成α-芳基化吡咯烷酮。该一锅法包括三个步骤：环丙烷的亲核开环、所得烯醇化物在 Smiles-Truce 芳基转移中的反应以及内酰胺形成。该反应代表了一种新的、操作简单的生物活性吡咯烷酮方法，并扩展了 Smiles-Truce 芳基化方法，以涵盖级联过程中的 sp 3亲电子中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02559

文献信息

• Construction of Polycyclic β-Ketoesters Using a Homoconjugate Addition/Decarboxylative Dieckmann Annulation Strategy
  作者：Zhiwei Chen、Allen Y. Hong、Xin Linghu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00754

  日期：2018.6.1

  arene-fused cyclic β-ketoesters from 2-iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters is detailed. The synthetic method takes advantage of a CuI·SMe2-mediated homoconjugate addition followed by a decarboxylative Dieckmann cyclization to afford valuable polycyclic building blocks. Various iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters were evaluated, and the limitations of both reactions are discussed. Several

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。
• Thiol-ene “clickable” carbon-chain polymers based on diallyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Nicolas Illy、Sylvie Boileau、Mitchell A. Winnik、Jacques Penelle、Valessa Barbier

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.12.047

  日期：2012.2

  diallyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate using as an initiating system a protic precursor whose acid–base reaction with the t-BuP4 phosphazene base generated the initiator in situ. The obtained polymers display geminated allyl groups on every third carbon alongside the macromolecular backbone. Homopolymers as well as block and statistical copolymers have been synthesized, with controlled molecular weights

  开发了一种新型的可点击聚合物，其烯丙基侧基的局部密度非常高。这些聚合物是通过使用质子前体作为质子交换体系，通过烯丙基环丙烷-1,1-二羧酸二烯丙基酯的阴离子开环（共）聚合反应而得到的，该质子前驱物与t- BuP 4磷腈碱的酸碱反应原位生成了引发剂。所获得的聚合物与大分子主链一起在每三个碳上显示出发芽的烯丙基。已经合成了均聚物以及嵌段共聚物和统计共聚物，其具有受控的分子量和窄的分子量分布。硫醇与烯丙基C的偶联已经对C双键进行了热和光化学研究，与其他“可点击”系统比较，讨论了引发类型对聚合物改性效率的影响。进行了几种硫醇的进一步官能化反应，从而形成了一系列功能性聚（环丙烷-1,1-二羧酸酯）。
• PROCESS FOR RESOLVING CYCLOPROPYL DIESTERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2817412A1

  公开（公告）日：2014-12-31
• Process for Resolving Cyclopropyl Diesters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130224812A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present disclosure provides a method for the stereospecific hydrolysis of racemic 1,1-dialkyloxycarbonylcyclopropanes.
• US3959263A
  申请人：——

  公开号：US3959263A

  公开（公告）日：1976-05-25