ethyl (2S)-2-acetamido-3-[4-(chlorosulfonylmethyl)phenyl]propanoate | 1026600-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-acetamido-3-[4-(chlorosulfonylmethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1026600-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 347.82
• InChiKey: ZYSJIXOSHZUVCC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-acetamido-3-[4-(chlorosulfonylmethyl)phenyl]propanoate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 [1-(1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-(4-sulfamoylmethyl-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的l-4- [磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸和l-4- [磺酰胺基（甲基）]苯丙氨酸的对映选择性合成，以及用于评估pTyr模仿物对PTP1B抑制作用的六肽和三肽平台的检测。

  摘要：

  的第一对映选择性合成升-4-（sulfonamidomethyl）苯丙氨酸和升- [亚磺酰氨基（二氟甲基）]苯丙氨酸肽合成适当保护的描述。合成1-（磺酰胺基甲基）苯丙氨酸的关键步骤是在Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SCOCH 3）-OEt上进行氧化氯化，得到粗制的Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SO 2 Cl） -OEt，它可以与胺反应得到相应的磺酰胺。l准备的关键-[磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸是高度对映选择性的反应，涉及威廉的助剂和苄基溴化物中间体。这些氨基酸被并入两个肽序列DADE-X-LNH 2和FmocGlu（OBn）-X-LNH 2，它们先前已用作评估pTyr模拟物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制的平台。用这些肽和其他肽以及PTP1B进行的抑制研究表明，使用三肽平台可以获得良好的抑制作用，尽管良好抑制并不需要pTyr模拟物的存在。这些结果表明FmocGlu（OBn）-X-LNH

  DOI：

  10.1021/jo061496r
• 作为产物：
  描述：

  L-2-(acetylamino)-3-(4-((acetylsulfanyl)methyl)phenyl)propionic acid ethyl ester 在 水 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-acetamido-3-[4-(chlorosulfonylmethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的l-4- [磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸和l-4- [磺酰胺基（甲基）]苯丙氨酸的对映选择性合成，以及用于评估pTyr模仿物对PTP1B抑制作用的六肽和三肽平台的检测。

  摘要：

  的第一对映选择性合成升-4-（sulfonamidomethyl）苯丙氨酸和升- [亚磺酰氨基（二氟甲基）]苯丙氨酸肽合成适当保护的描述。合成1-（磺酰胺基甲基）苯丙氨酸的关键步骤是在Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SCOCH 3）-OEt上进行氧化氯化，得到粗制的Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SO 2 Cl） -OEt，它可以与胺反应得到相应的磺酰胺。l准备的关键-[磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸是高度对映选择性的反应，涉及威廉的助剂和苄基溴化物中间体。这些氨基酸被并入两个肽序列DADE-X-LNH 2和FmocGlu（OBn）-X-LNH 2，它们先前已用作评估pTyr模拟物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制的平台。用这些肽和其他肽以及PTP1B进行的抑制研究表明，使用三肽平台可以获得良好的抑制作用，尽管良好抑制并不需要pTyr模拟物的存在。这些结果表明FmocGlu（OBn）-X-LNH

  DOI：

  10.1021/jo061496r

文献信息

• Trichloroethyl Group As a Protecting Group for Sulfonates and Its Application to the Synthesis of a Disulfonate Analog of the Tyrosine Sulfated PSGL-1₄₃₋₅₀ Peptide
  作者：Ahmed M. Ali、Bryan Hill、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo900122c

  日期：2009.5.1

  The trichloroethyl (TCE) group is shown to be a viable protecting group for sulfonates. TCE-protected sulfonates were found to be particularly stable to acid, a key characteristic that led to a straightforward enantioselective synthesis of L-FmocPhe(p-CH2SO3TCE)OH. This was used as a building block for the solid phase synthesis of an octapeptide corresponding to P-selectin glycoprotein ligand-1 residues 43-50 (PSGL-1(43-50)) in which sulfotyrosine residues 46 and 48 were replaced with (sulfonomethyl)phenylalanine (SmP), an important hydrolytically stable sulfotyrosine mimic.